题目
【单选题】吡咯、呋喃、噻吩、苯发生亲电取代反应的活性顺序A. 吡咯>呋喃>噻吩>苯B. 苯>呋喃>噻吩>吡咯C. 呋喃>吡咯>噻吩>苯D. 噻吩>苯>吡咯>呋喃
【单选题】吡咯、呋喃、噻吩、苯发生亲电取代反应的活性顺序
A. 吡咯>呋喃>噻吩>苯
B. 苯>呋喃>噻吩>吡咯
C. 呋喃>吡咯>噻吩>苯
D. 噻吩>苯>吡咯>呋喃
题目解答
答案
A. 吡咯>呋喃>噻吩>苯
解析
本题考查杂环化合物(吡咯、呋喃、噻吩)和苯的亲电取代反应活性顺序,解题思路是根据杂环化合物中杂原子的电子效应来判断其对环上电子云密度的影响,进而确定亲电取代反应活性。
亲电取代反应是指缺电子的亲电试剂进攻富电子的底物的反应。因此,底物环上的电子云密度越高,就越容易发生亲电取代反应,反应活性也就越高。
下面分别分析吡咯、呋喃、噻吩和苯的结构及电子云密度情况:
- 吡咯:吡咯分子中,氮原子的电负性比碳原子小,且氮原子上的孤对电子参与了环的共轭体系,使环上的电子云密度显著增加。根据量子化学计算,吡咯环上的π电子云密度比苯环大约高 10% - 20%。
- 呋喃:呋喃分子中,氧原子的电负性比氮原子大,虽然氧原子上的孤对电子也参与了环的共轭体系,但由于氧原子的电负性较强,会吸引一部分电子云,使得呋喃环上的电子云密度增加程度不如吡咯。
- 噻吩:噻吩分子中,硫原子的电负性介于氮原子和氧原子之间,其孤对电子参与共轭后,对环上电子云密度的增加作用也介于吡咯和呋喃之间。
- 苯:苯分子是一个具有高度对称性的芳香环,其π电子云均匀分布在环上,电子云密度相对较低,亲电取代反应活性也相对较低。
综合以上分析,吡咯、呋喃、噻吩和苯发生亲电取代反应的活性顺序为:吡咯>呋喃>噻吩>苯。