题目

(BrCH)_2-(CH)_2(Br)有几种极限构象？用Newman投影式画出其优势构象？

$\text{BrCH}_2-\text{CH}_2\text{Br}$ 有几种极限构象？用Newman投影式画出其优势构象？

题目解答

答案

两种极限构象及其Newman投影式如下：

  1. 重叠构象（Eclipsed Conformation）： 

    H   H
 \ / 
  C
 / \ 
H   Br
||
H   Br
 \ / 
  C
 / \ 
H   H

  2. 交叉构象（Staggered Conformation）： 

    H   Br
 \ / 
  C
 / \ 
H   H
||
H   H
 \ / 
  C
 / \ 
Br  H

优势构象为交叉构象，因为在这种构象中，两个溴原子处于交叉位置，空间排斥作用最小，能量最低。

解析

本题考查有机化学中构象的相关知识，解题思路是先明确极限构象的概念，再根据$\text{BrCH}_2 - \text{CH}_2\text{Br}$的结构特点找出其极限构象，最后根据空间位阻原理判断优势构象。

1. 确定极限构象

极限构象是指构象异构体中能量最高和能量最低的两种构象，对于乙烷型化合物（如$\text{BrCH}_2 - \text{CH}_2\text{Br}$），主要有重叠构象和交叉构象这两种极限构象。

  • 重叠构象：当两个碳原子上的原子或基团两两重叠时，形成重叠构象。在$\text{BrCH}_2 - \text{CH}_2\text{Br}$中，用Newman投影式表示时，前面碳原子上的一个氢原子与后面碳原子上的一个氢原子重叠，前面碳原子上的溴原子与后面碳原子上的溴原子重叠。其Newman投影式为：
     H   H
 \ /
C   / \
 H   Br
||
 H   Br
 \ /
C   / \
 H   H
  • 交叉构象：当两个碳原子上的原子或基团两两交叉时，形成交叉构象。在$\text{BrCH}_2 - \text{CH}_2\text{Br}$中，用Newman投影式表示时，前面碳原子上的氢原子与后面碳原子上的氢原子交叉，前面碳原子上的溴原子与后面碳原子上的氢原子交叉。其Newman投影式为：
     H   Br
 \ /
C   / \
 H   H
||
 H   H
 \ /
C   / \
 Br  H

2. 判断优势构象

优势构象是指在构象异构体中能量最低、最稳定的构象。在$\text{BrCH}_2 - \text{CH}_2\text{Br}$的两种极限构象中，交叉构象中两个溴原子处于交叉位置，溴原子之间的空间距离较远，空间排斥作用最小，根据能量越低越稳定的原理，交叉构象的能量最低，所以交叉构象是优势构象。