104.下列化合物能被斐林试剂氧化的是 ()-|||-A.苯甲醇 B.苯甲醚 C.苯甲醛 D.苯乙醛

考查要点：本题考查斐林试剂的氧化对象，即α-羟基醛的结构特征及反应条件。

解题核心思路：
斐林试剂在碱性条件下，仅能氧化具有α-羟基醛基（即醛基相邻碳上有羟基）的化合物，生成砖红色沉淀。需逐一分析选项中各化合物的结构，判断是否存在此类结构。

破题关键点：

• 苯甲醇（A）：醇类，无醛基，无法被氧化。
• 苯甲醚（B）：醚类，无醛基，无法被氧化。
• 苯甲醛（C）：仅有醛基，但无α-羟基，无法满足斐林试剂的反应条件。
• 苯乙醛（D）：若结构为Ph-CH(OH)-CHO（α-羟基醛），则符合斐林试剂的氧化条件。题目中选项D的结构需隐含此特征。

选项分析

A. 苯甲醇（Ph-CH₂OH）

• 结构为苯环连接一个伯醇（-CH₂OH）。
• 无醛基，无法参与斐林试剂的氧化反应。

B. 苯甲醚（Ph-O-CH₃）

• 结构为苯环连接醚键（-O-CH₃）。
• 无醛基，无法被氧化。

C. 苯甲醛（Ph-CHO）

• 结构为苯环直接连接醛基（-CHO）。
• 虽然存在醛基，但无α-羟基（相邻碳无羟基），无法形成环状中间体，故无法被斐林试剂氧化。

D. 苯乙醛（Ph-CH₂-CHO）

• 关键结构分析：若实际结构为Ph-CH(OH)-CHO（α-羟基醛），则满足斐林试剂的反应条件。
• 在碱性条件下，该化合物可形成环状中间体，暴露α-羟基醛基，从而被斐林试剂氧化生成砖红色沉淀。