题目
下列化合物中,与硝酸银-乙醇溶液反应速度最快 的是 A. CH3CH2CH2CH2BrB. CH3CH(Br)CH2CHC. CH3CH(Br)CH2 BrD. (CH3)3CBr
下列化合物中,与硝酸银-乙醇溶液反应速度最快 的是
- A. CH3CH2CH2CH2Br
- B. CH3CH(Br)CH2CH
- C. CH3CH(Br)CH2 Br
- D. (CH3)3CBr
题目解答
答案
D
解析
本题考查卤代烃在SN1反应中的反应速率比较,核心在于判断生成的碳正离子的稳定性。碳正离子越稳定,反应速率越快。需分析各选项中卤代烃的结构,确定其失去卤素离子后生成的碳正离子类型(伯、仲、叔),进而比较稳定性。
各选项分析
A. CH₃CH₂CH₂CH₂Br
- 伯卤代烃,失去Br⁻后生成伯碳正离子(CH₃CH₂CH₂CH₂⁺),稳定性最差,反应速率最慢。
B. CH₃CH(Br)CH₂CH₃
- 仲卤代烃,失去Br⁻后生成仲碳正离子(CH₃CH⁺CH₂CH₃),稳定性优于伯碳正离子,但弱于叔碳正离子。
C. CH₃CH(Br)CH₂Br
- 结构中存在两个Br原子,但主要生成的碳正离子仍为仲碳正离子(如CH₃CH⁺CH₂Br)。虽然邻近的Br可能通过共轭效应略提高稳定性,但整体仍弱于叔碳正离子。
D. (CH₃)₃CBr
- 叔卤代烃,失去Br⁻后生成叔碳正离子((CH₃)₃C⁺),由于三个甲基的超共轭效应和诱导效应,稳定性最高,反应速率最快。