题目
苯磺酸在稀硫酸中加热,可脱去磺酸基,该反应在有机合成上主要作用是()A. 增加化合物的酸性B. 增加化合物在水中的溶解度C. 起到占位和定位作用D. 减小苯环上的电子云密度
苯磺酸在稀硫酸中加热,可脱去磺酸基,该反应在有机合成上主要作用是()
A. 增加化合物的酸性
B. 增加化合物在水中的溶解度
C. 起到占位和定位作用
D. 减小苯环上的电子云密度
题目解答
答案
C. 起到占位和定位作用
解析
本题考查有机合成中磺酸基团的作用。关键点在于理解磺酸基(-SO₃H)在合成过程中的功能及其脱去后的意义。
- 核心思路:磺酸基作为强吸电子基团,常用于定位(活化特定位置)和占位(防止其他反应干扰),后续可通过酸性条件脱去,恢复苯环结构。
- 破题关键:明确脱去磺酸基的反应本质是去除占位/定位基团,而非直接改变酸性、溶解度或电子云密度。
选项分析
-
选项A(增强酸性)
苯磺酸酸性强于苯,但脱去磺酸基后酸性会减弱,与题干“脱去”操作矛盾,排除。 -
选项B(增加溶解度)
磺酸基是亲水基团,脱去后化合物亲水性降低,溶解度可能下降,排除。 -
选项C(占位和定位作用)
磺酸基引入后可防止其他基团取代(占位),并通过吸电子效应活化苯环特定位置(定位),后续脱去恢复结构。此为关键作用,符合题意。 -
选项D(减小电子云密度)
磺酸基本身会降低苯环电子云密度,但题干描述的是“脱去”后的意义,与电子云密度无关,排除。