14.(5.0分)格式试剂与()反应可用来制备叔 ()-|||-醇。-|||-A 醇-|||-B醛-|||-C 酮-|||-D 甲醛

考查要点：本题主要考查格氏试剂（格式试剂）与不同羰基化合物反应生成不同醇类的规律。

解题核心思路：
格氏试剂（如RMgX）与羰基化合物（醛、酮等）反应时，羰基碳的取代情况决定了产物醇的类型。

• 醛（RCHO）：羰基碳仅连接一个R基，反应后生成伯醇（RCH2OH）。
• 酮（RCOR'）：羰基碳连接两个R基，反应后生成叔醇（RCOR'与格氏试剂反应后形成三个R基连接的碳）。
• 甲醛（HCHO）：特殊醛，反应后生成甲醇（CH3OH）。

破题关键：明确不同羰基化合物的结构特征与产物醇的关系，酮类是唯一能形成叔醇的反应物。

格氏试剂与羰基化合物反应的机理如下：

1. 加成反应：格氏试剂的碳（R-MgX中的R）攻击羰基碳，形成中间体。
2. 水解：中间体水解后，羰基氧转化为羟基，生成醇。

关键结论：

• 与酮反应：羰基碳已连接两个R基，加成后形成三个R基连接的碳，最终生成叔醇（如（R）3COH）。
• 与醛或甲醛反应：羰基碳仅连接一个或无R基，生成伯醇（如RCH2OH）。

因此，制备叔醇时，必须选择酮类化合物作为反应物。