题目
(十六)化合物(A)的分子式为C10H14O,溶于稀氢氧化钠溶液,但不溶于稀-|||-的碳酸氢钠溶液。(A)与溴水作用生成二溴衍生物C10 H12Br2O。(A)的IR谱-|||-在 (cm)^-1 和 (cm)^-1 处有吸收峰;^1H NMR谱为 =7.3 (双峰,2H),6.8-|||-(双峰,2H),6.4(单峰,1H),1.3(单峰,9H)。试写出(A)的构造式。
题目解答
答案
解析
步骤 1：确定官能团
(A) 溶于稀氢氧化钠溶液，但不溶于稀的碳酸氢钠溶液，说明(A)含有酚羟基，因为酚羟基可以与氢氧化钠反应，但不与碳酸氢钠反应。
步骤 2：确定分子结构
(A)与溴水作用生成二溴衍生物C10 H12Br2O，说明(A)分子中含有两个可以与溴水反应的双键或苯环。根据IR谱在 $3250{cm}^{-1}$ 和 $834{cm}^{-1}$ 处有吸收峰，可以推断出(A)分子中存在一个酚羟基和一个叔丁基。
步骤 3：确定核磁共振谱
1H NMR谱为 $8=7.3$ (双峰,2H),6.8 (双峰,2H),6.4(单峰,1H),1.3(单峰,9H)。根据这些数据，可以推断出(A)分子中存在一个苯环，其中两个氢原子在7.3 ppm处，两个氢原子在6.8 ppm处，一个氢原子在6.4 ppm处，9个氢原子在1.3 ppm处。
(A) 溶于稀氢氧化钠溶液，但不溶于稀的碳酸氢钠溶液，说明(A)含有酚羟基，因为酚羟基可以与氢氧化钠反应，但不与碳酸氢钠反应。
步骤 2：确定分子结构
(A)与溴水作用生成二溴衍生物C10 H12Br2O，说明(A)分子中含有两个可以与溴水反应的双键或苯环。根据IR谱在 $3250{cm}^{-1}$ 和 $834{cm}^{-1}$ 处有吸收峰，可以推断出(A)分子中存在一个酚羟基和一个叔丁基。
步骤 3：确定核磁共振谱
1H NMR谱为 $8=7.3$ (双峰,2H),6.8 (双峰,2H),6.4(单峰,1H),1.3(单峰,9H)。根据这些数据，可以推断出(A)分子中存在一个苯环，其中两个氢原子在7.3 ppm处，两个氢原子在6.8 ppm处，一个氢原子在6.4 ppm处，9个氢原子在1.3 ppm处。