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官能团位置的改变:如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【例1】现有A、B、C、D四种有机物,已知:① 它们的相对分子质量都是104;② A是芳香烃,B、C、D均为烃的含氧衍生物,分子内均没有甲基;③ A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明条件):n A→X;n B→Y(聚酯)+(n-1) H2O;n C+n D→Z(聚酯)+(2n-1) H2O。请按要求填空:(1)A的结构简式是______________,A分子中处于同一平面的原子最多有______个;(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E,E的结构简式是_______________;(3)Z的结构简式是____________________________利用官能团的性质求解:利用商余法、等量代换法求解【变式训练】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A 的相对分子质量不超过1.0.A中C、O的质量分数分别为:w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容:(1)A的摩尔质量为 。(2)光谱分析发现A中不含甲基(-CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1molA与足量溴水反应,最多消耗3molBr2。A的结构简式为 。(3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。①符合条件的A的同分异构体的结构简式 。②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 。【例2】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸提示:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br请回答下列问题:(1)写出化合物C的结构简式_______________。(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是______。(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2【变式训练】已知在极性溶剂中,溴与1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)主要发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br,在非极性溶剂中,如正己烷中,主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH2。现用1,3-丁二烯、溴水为主要原料(其他无机试剂可自选),合成氯丁橡胶:,试写出有关反应的化学方程式例1:思路点拨:本题既可以利用官能团的性质求解,也可是利用商余法、等量代换法求解疑难辨析:商余法是利用除法运算的结果由式量求有机物化学式的方法。通常由式量求化学式可用商余法,步骤如下:(1)由除法得商和余数,得出式量求得烃的化学式,注意H原子数不能超饱和。(2)进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式:①1个C原子可代替12个H原子;②1个O原子可代替16个H原子或1个“CH4”基团;③1个N原子可代替14个H原子或1个“CH2”基团,注意H原子数要保持偶数。然后再结合官能团的性质可确定有机物的结构简式。解题过程:解法一:利用官能团的性质求解:对于有机物A是一种芳香烃,含有苯基(—),苯基的相对分子质量为77,A在一定条件下能发生反应生成高分子化合物X,生成X的同时没有小分子生成,说明发生的是加聚反应,可以考虑含有碳碳双键,结合A的相对分子质量是104,从而确定A为苯乙烯,经验证合理。对于有机物B是一种烃的含氧衍生物,B在一定条件下能发生缩聚反应生成聚酯,说明B中含有羧基和羟基,两者相对分子质量之和62,余下的可考虑烃链,由于题中说明B中无甲基,所以为—CH2CH2CH2—结构,因此B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,经验证,合理。由于有机物C和有机物D在一定条件下能相互之间发生缩聚反应生成聚酯,说明C和D均是多官能团化合物,至少分别含有二个羧基和二个羟基,在相对分子质量是104和无甲基的限定下,可确定二种有机物一种是丙二酸,一种是1,5—戊二醇解法二:利用商余法、等量代换法求解:先假设有机物全是烃,有多少个“CH2”基团和此外的H原子数目。104÷14=7…6 [Mr(CH2)=14],有机物的分子式为C7H20,由于氢原子数目超饱和,不合理。利用等效代换法(1C~12H、1O~1C+4H)再确定分子式,可以为C8H8、C6H16O(不合理,H原子超饱和))、C5H12O2(合理,符合饱和多元醇的通式)、C4H8O3(合理,可以构建成羟基酸)、C3H4O4(合理,符合饱和多元酸的通式)、C2O5(不合理,不属于烃或烃的含氧衍生物)。再结合有机物A、B、C、D所发生的三个反应,不难确定有机物的结构简式。答案为(1)16 (2) (3)【变式训练】

官能团位置的改变:如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【例1】现有A、B、C、D四种有机物,已知:① 它们的相对分子质量都是104;② A是芳香烃,B、C、D均为烃的含氧衍生物,分子内均没有甲基;③ A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明条件):n A→X;n B→Y(聚酯)+(n-1) H2O;n C+n D→Z(聚酯)+(2n-1) H2O。请按要求填空:(1)A的结构简式是______________,A分子中处于同一平面的原子最多有______个;(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E,E的结构简式是_______________;(3)Z的结构简式是____________________________利用官能团的性质求解:利用商余法、等量代换法求解【变式训练】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A 的相对分子质量不超过
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题目解答

答案

(1)134g/mol (2) (3)①

② +2Ag[(NH3)2]OH → +2Ag↓+3NH3+H2O

:(1) (2)9种 (3)保护酚羟基,使之不被氧化

(4)

变式训练:

:

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