题目
36.[化学-选修5](15分)间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原-|||-料的合成路线之一如图所示:-|||-gCl NO2-|||-HNO3 B Cl2 C Mg OHCCH2COOH 2`COOH-|||-H2SO4 C6H5 2 FeCl3 2 无水乙醚 NO2 CH2COOH-|||-A D E OMgCl-|||-NO2 NO2 NO2-|||-水解 条件 G Br2 COOH Et3N-|||-CH2COOH C9H 4 CHCl3 Br DMF Br-|||-F OH H Br 1-|||-NO2 NH2-|||-NaH LiAlH4-|||-DMF-|||-J K-|||-回答下列问题:-|||-(1)化合物B的化学名称为 __ 化合物C的结构简式为 __-|||-(2)D→E的反应类型为 __ 化合物K中所含官能团名称为 __-|||-(3)指出化合物H分子中所含的手性碳原子(用×号在手性碳原子旁边标出) __-|||-(4)F→G反应的化学方程式为 __ (注明反应的具体条件)。-|||-(5)G的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体有 __ 种(不考虑立体异构)-|||-①与G含有相同的官能团 ②属于二取代芳香族化合物-|||-写出其中核磁共振氢谱有4种峰,其峰值面积比为1:2 :2:2的所有结构简式: __ 。-|||-NO2-|||-(6)设计由 Cl 乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备 NO2 CH=CH2 的合成路线:-|||-(合成需要四步) _。
题目解答
答案
解析
步骤 1：化合物B的化学名称
化合物B是硝基苯，因为它是苯环上连接了一个硝基（-NO2）的化合物。
步骤 2：化合物C的结构简式
化合物C是苯环上连接了一个氯原子（-Cl）的化合物，其结构简式为：$C{6}H{5}Cl$。
步骤 3：D→E的反应类型
D→E的反应类型是加成反应，因为碳碳双键与溴（Br2）发生加成反应，形成碳碳单键。
步骤 4：化合物K中所含官能团名称
化合物K中所含官能团为氨基（-NH2）和碳碳叁键（C≡C）。
步骤 5：化合物H分子中所含的手性碳原子
化合物H分子中所含的手性碳原子是连接了两个不同基团的碳原子，即连接了溴原子（-Br）和羟基（-OH）的碳原子。
步骤 6：F→G反应的化学方程式
F→G反应的化学方程式为：$C{6}H{5}NO{2}+{H}_{2}O\rightarrow C{6}H{5}OH+{HNO}_{3}$，反应条件为酸性水解。
步骤 7：G的同分异构体
G的同分异构体中，满足条件的同分异构体有11种，其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1:2:2:2的结构简式为：$C{6}H{4}Cl{NO}_{2}$和$C{6}H{4}Cl{NO}_{2}$。
步骤 8：由乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备NO2 CH=CH2的合成路线
合成路线为：$CH{3}CHO\rightarrow CH{3}CH{2}OH\rightarrow CH{3}CH{2}MgCl\rightarrow CH{3}CH{2}NO{2}\rightarrow CH{2}=CHNO{2}$。
化合物B是硝基苯，因为它是苯环上连接了一个硝基（-NO2）的化合物。
步骤 2：化合物C的结构简式
化合物C是苯环上连接了一个氯原子（-Cl）的化合物，其结构简式为：$C{6}H{5}Cl$。
步骤 3：D→E的反应类型
D→E的反应类型是加成反应，因为碳碳双键与溴（Br2）发生加成反应，形成碳碳单键。
步骤 4：化合物K中所含官能团名称
化合物K中所含官能团为氨基（-NH2）和碳碳叁键（C≡C）。
步骤 5：化合物H分子中所含的手性碳原子
化合物H分子中所含的手性碳原子是连接了两个不同基团的碳原子，即连接了溴原子（-Br）和羟基（-OH）的碳原子。
步骤 6：F→G反应的化学方程式
F→G反应的化学方程式为：$C{6}H{5}NO{2}+{H}_{2}O\rightarrow C{6}H{5}OH+{HNO}_{3}$，反应条件为酸性水解。
步骤 7：G的同分异构体
G的同分异构体中，满足条件的同分异构体有11种，其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1:2:2:2的结构简式为：$C{6}H{4}Cl{NO}_{2}$和$C{6}H{4}Cl{NO}_{2}$。
步骤 8：由乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备NO2 CH=CH2的合成路线
合成路线为：$CH{3}CHO\rightarrow CH{3}CH{2}OH\rightarrow CH{3}CH{2}MgCl\rightarrow CH{3}CH{2}NO{2}\rightarrow CH{2}=CHNO{2}$。