题目
多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物.多沙唑嗪的合成路线如图所示： OH-|||-K2CO3-|||-_(2)C=!=!= CH-CNxrightarrow ({B)_(2)}(H)_(2)C-CH-CN OH-|||-Br Br-|||-A B-|||-0 CN COOH .0 COC-|||-_(3)CF SOCl2-|||-0 (J ()-|||-C D E-|||-0-|||-C-N NH-|||-HN NH 试剂X-|||-0-|||-F-|||-0-|||-H3CO 0-|||-N -C--|||-N-|||-H3CO ()-|||-NH2-|||-多沙唑嗦 (1)写出D中两种含氧官能团的名称： 和 . (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 . ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体；③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应. (3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 . (4)由F制备多沙唑嗪的反应要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl) ，X的结构简式为 . (5)苯乙酸乙酯是二种常见的合成香料.请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注意反应条件). OH-|||-K2CO3-|||-_(2)C=!=!= CH-CNxrightarrow ({B)_(2)}(H)_(2)C-CH-CN OH-|||-Br Br-|||-A B-|||-0 CN COOH .0 COC-|||-_(3)CF SOCl2-|||-0 (J ()-|||-C D E-|||-0-|||-C-N NH-|||-HN NH 试剂X-|||-0-|||-F-|||-0-|||-H3CO 0-|||-N -C--|||-N-|||-H3CO ()-|||-NH2-|||-多沙唑嗦 提示：①R－Br＋NaCN→R－CN＋NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下： OH-|||-K2CO3-|||-_(2)C=!=!= CH-CNxrightarrow ({B)_(2)}(H)_(2)C-CH-CN OH-|||-Br Br-|||-A B-|||-0 CN COOH .0 COC-|||-_(3)CF SOCl2-|||-0 (J ()-|||-C D E-|||-0-|||-C-N NH-|||-HN NH 试剂X-|||-0-|||-F-|||-0-|||-H3CO 0-|||-N -C--|||-N-|||-H3CO ()-|||-NH2-|||-多沙唑嗦
多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物.多沙唑嗪的合成路线如图所示：
(1)写出D中两种含氧官能团的名称： 和 .
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 .
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体；③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应.
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 .
(4)由F制备多沙唑嗪的反应要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl) ，X的结构简式为 .
(5)苯乙酸乙酯是二种常见的合成香料.请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注意反应条件).
提示：①R－Br＋NaCN→R－CN＋NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：
题目解答
答案
解：(1)由结构可知，分子中含有-COOH和-O-，分别为羧基和醚键，
故答案为：(1)羧基、醚键；
(2)
(3)
(4)
(5)
解析
步骤 1：确定D中含氧官能团
D中含氧官能团为羧基和醚键。
步骤 2：确定D的同分异构体
D的同分异构体满足条件：①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体；③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。符合条件的同分异构体为 COOH $O-C-C{H}_{3}$ o CH2COOH 或 O-C-H -H π/6 CH3 或 () 0- -C-OH o o
步骤 3：确定E→F的反应中可能生成的有机副产物
E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 □ -0.
步骤 4：确定由F制备多沙唑嗪的反应中加入的试剂X
由F制备多沙唑嗪的反应要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl) ，X的结构简式为 H3CO H3CO ! NH2
步骤 5：设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯酸乙酯
苯乙酸乙酯的合成路线流程图为 -CHO H2 CH2OH HBr $C{H}_{2}Br$ NaCN -CH2CN 催化剂,△ ${{H}_{3}O}^{+}$ CH2COOH CH3CH2OH CH2COOCH2CH3 浓硫酸,△
D中含氧官能团为羧基和醚键。
步骤 2：确定D的同分异构体
D的同分异构体满足条件：①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体；③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。符合条件的同分异构体为 COOH $O-C-C{H}_{3}$ o CH2COOH 或 O-C-H -H π/6 CH3 或 () 0- -C-OH o o
步骤 3：确定E→F的反应中可能生成的有机副产物
E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 □ -0.
步骤 4：确定由F制备多沙唑嗪的反应中加入的试剂X
由F制备多沙唑嗪的反应要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl) ，X的结构简式为 H3CO H3CO ! NH2
步骤 5：设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯酸乙酯
苯乙酸乙酯的合成路线流程图为 -CHO H2 CH2OH HBr $C{H}_{2}Br$ NaCN -CH2CN 催化剂,△ ${{H}_{3}O}^{+}$ CH2COOH CH3CH2OH CH2COOCH2CH3 浓硫酸,△