题目
5.苯与卤代烃在无水AlCl3的作用下,发生的反应是-|||-()-|||-A 亲电取代-|||-B 亲核加成-|||-C 亲电加成-|||-D 亲核取代

题目解答
答案

解析
本题考查有机化学反应类型的判断,核心在于理解弗氏烷基化反应(Friedel-Crafts alkylation)的机理。关键点如下:
- 反应物与条件:苯与卤代烃在无水AlCl₃催化下发生反应。
- 核心机理:AlCl₃作为路易斯酸,促进卤代烃生成碳正离子,随后苯通过亲电取代生成产物。
- 区分易混淆概念:需明确反应属于取代反应而非加成或核苷酸反应,且为亲电性主导。
反应机理分步解析
卤代烃活化
卤代烃(R-X)与AlCl₃结合生成碳正离子:
$R-X + AlCl_3 \rightarrow R^+ + [AlCl_4]^−$
苯环活化
苯在AlCl₃作用下质子化,形成活化中间体,增加对碳正离子的亲和性。
亲电攻击
碳正离子(R⁺)作为亲电试剂攻击苯环,生成环状中间体,随后脱去质子并再生AlCl₃,最终生成烷基苯。
选项辨析
- A. 亲电取代:正确。反应通过碳正离子亲电攻击苯环,生成取代产物。
- B. 亲核加成:错误。无亲核试剂参与,且苯环未发生加成。
- C. 亲电加成:错误。苯环未形成加成中间体,而是直接取代。
- D. 亲核取代:错误。无亲核试剂直接取代苯环上的氢。