题目
某化合物 A 的分子式是 C9H10O2,能溶于 NaOH 溶液,易与溴水、羟胺、氨基脲反应,与托伦(Tollen)试剂不发生反应,经 LiAlH4 还原成化合物 B(C9H12O2)。A 及 B均能起卤仿反应。A 用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物 C(C9H12O),C 用 NaOH 处理再与 CH3I 煮沸得化合物 D(C10H14O)。D 用 KMnO4 溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测 A、B、C、D 的结构式。
某化合物 A 的分子式是 C9H10O2,能溶于 NaOH 溶液,易与溴水、羟胺、氨基脲
反应,与托伦(Tollen)试剂不发生反应,经 LiAlH4 还原成化合物 B(C9H12O2)。A 及 B
均能起卤仿反应。A 用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物 C(C9H12O),C 用 NaOH 处理再
与 CH3I 煮沸得化合物 D(C10H14O)。D 用 KMnO4 溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。
推测 A、B、C、D 的结构式。
题目解答
答案
解析
步骤 1:确定化合物 A 的结构
- A 能溶于 NaOH 溶液,说明 A 中含有羧酸或酚羟基。
- A 能与溴水、羟胺、氨基脲反应,说明 A 中含有酮羰基。
- A 与托伦试剂不反应,说明 A 中不含醛基。
- A 经 LiAlH4 还原成化合物 B,说明 A 中含有酮羰基。
- A 及 B 均能起卤仿反应,说明 A 中含有甲基酮。
- A 用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物 C,说明 A 中含有酮羰基。
- C 用 NaOH 处理再与 CH3I 煮沸得化合物 D,说明 C 中含有羟基。
- D 用 KMnO4 溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸,说明 D 中含有甲氧基。
步骤 2:确定化合物 B 的结构
- B 是 A 经 LiAlH4 还原得到的,说明 B 中含有羟基。
步骤 3:确定化合物 C 的结构
- C 是 A 用锌-汞齐在浓盐酸中还原得到的,说明 C 中含有羟基。
步骤 4:确定化合物 D 的结构
- D 是 C 用 NaOH 处理再与 CH3I 煮沸得到的,说明 D 中含有甲氧基。
步骤 5:确定化合物 A、B、C、D 的结构式
- A 的结构式为:CH3CH2CH2Br CH3CH2- CH3 C=C
- B 的结构式为:H H H Cl3
- C 的结构式为:OHH o
- D 的结构式为:$-C-C{H}_{3}$
- A 的结构式为:$C=N-OH$
- B 的结构式为:o
- C 的结构式为:6、 -NH- -CH3 CO2CH3
- D 的结构式为:7、 CO2CH3 OH
- A 的结构式为:8、 CH3 -COOH H $-N{H}_{2}$
- B 的结构式为:9、 N 0.
- C 的结构式为:10、 $C{H}_{3}C{H}_{2}-C-{C}_{3}{H}_{7}$ -C3H7
- A 能溶于 NaOH 溶液,说明 A 中含有羧酸或酚羟基。
- A 能与溴水、羟胺、氨基脲反应,说明 A 中含有酮羰基。
- A 与托伦试剂不反应,说明 A 中不含醛基。
- A 经 LiAlH4 还原成化合物 B,说明 A 中含有酮羰基。
- A 及 B 均能起卤仿反应,说明 A 中含有甲基酮。
- A 用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物 C,说明 A 中含有酮羰基。
- C 用 NaOH 处理再与 CH3I 煮沸得化合物 D,说明 C 中含有羟基。
- D 用 KMnO4 溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸,说明 D 中含有甲氧基。
步骤 2:确定化合物 B 的结构
- B 是 A 经 LiAlH4 还原得到的,说明 B 中含有羟基。
步骤 3:确定化合物 C 的结构
- C 是 A 用锌-汞齐在浓盐酸中还原得到的,说明 C 中含有羟基。
步骤 4:确定化合物 D 的结构
- D 是 C 用 NaOH 处理再与 CH3I 煮沸得到的,说明 D 中含有甲氧基。
步骤 5:确定化合物 A、B、C、D 的结构式
- A 的结构式为:CH3CH2CH2Br CH3CH2- CH3 C=C
- B 的结构式为:H H H Cl3
- C 的结构式为:OHH o
- D 的结构式为:$-C-C{H}_{3}$
- A 的结构式为:$C=N-OH$
- B 的结构式为:o
- C 的结构式为:6、 -NH- -CH3 CO2CH3
- D 的结构式为:7、 CO2CH3 OH
- A 的结构式为:8、 CH3 -COOH H $-N{H}_{2}$
- B 的结构式为:9、 N 0.
- C 的结构式为:10、 $C{H}_{3}C{H}_{2}-C-{C}_{3}{H}_{7}$ -C3H7