题目
四 判断题(共15题,15.0分)题型说明:判断题56.(判断题,1.0分)吡咯的亲电取代反应主要发生在α位,吡啶的亲电取代反应则主要发生在β位。A 对B 错
四 判断题(共15题,15.0分)
题型说明:判断题
56.(判断题,1.0分)
吡咯的亲电取代反应主要发生在α位,吡啶的亲电取代反应则主要发生在β位。
A 对
B 错
题目解答
答案
A
解析
考查要点:本题主要考查学生对杂环化合物(吡咯和吡啶)亲电取代反应位置的理解,需明确两种化合物的结构特点及其对反应活性和取代位置的影响。
解题核心思路:
- 结构差异:吡咯的氮原子孤对电子参与芳香 sextet,电子云密度较高;吡啶的氮原子孤对电子未参与芳香环,导致环电子云密度较低。
- 反应活性与位置:吡咯的亲电取代反应更易发生,且主要在α位(邻近氮原子的碳);吡啶由于电子云分布不同,亲电取代反应主要发生在β位(对位的碳)。
破题关键点:
- 吡咯的高电子云密度使其α位更易被亲电试剂攻击。
- 吡啶的电子云分布特点导致亲电试剂更倾向于攻击β位。
判断依据:
-
吡咯的亲电取代反应位置:
吡咯的氮原子孤对电子参与芳香 sextet,使得α位(相邻碳)电子云密度较高,亲电试剂更易在此处发生取代反应。例如,吡咯的硝化反应主要生成α-硝基吡咯。 -
吡啶的亲电取代反应位置:
吡啶的氮原子孤对电子未参与芳香环,环电子云密度较低。由于氮的电负性,α位电子云密度进一步降低,而β位(对位)的电子云相对集中,亲电试剂更倾向于在此处取代。例如,吡啶的硝化反应主要生成β-硝基吡啶。
结论:题目描述正确,答案为 A。