题目
(CH)_3(CH)_2(CHBrCH)_3在氢氧化钾醇溶液中发生消除反应时,主产物为()A. 丁-1-烯B. 丁-2-烯C. 正丁烷D. 丁-1-炔
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBrCH}_3$在氢氧化钾醇溶液中发生消除反应时,主产物为()
A. 丁-1-烯
B. 丁-2-烯
C. 正丁烷
D. 丁-1-炔
题目解答
答案
B. 丁-2-烯
解析
本题考查消除反应的产物判断,核心在于理解Zaitsev规则的应用。题目中,$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBrCH}_3$在氢氧化钾醇溶液中发生消除反应,需脱去$\text{HBr}$形成烯烃。关键点如下:
- 反应条件为醇溶液,说明是消除反应(E2机制)。
- 反应物结构为3-溴丁烷($\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3$),需判断脱去$\text{H}$和$\text{Br}$的位置。
- 根据Zaitsev规则,最稳定的烯烃(双键位于更取代的位置)为主产物。
反应物结构分析
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBrCH}_3$的结构为:
$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CH}_3$
其中,$\text{Br}$位于中间碳(第3号碳),两侧分别为$\text{CH}_2$和$\text{CH}_3$。
消除反应的可能路径
脱去$\text{H}$和$\text{Br}$时,需满足反式消除(E2机制):
- 脱去第2号碳的$\text{H}$:形成双键在第2、3号碳之间,生成丁-2-烯($\text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{CH}_3$)。
- 脱去第4号碳的$\text{H}$:形成双键在第3、4号碳之间,生成丁-1-烯($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH}_2$)。
产物稳定性比较
- 丁-2-烯的双键位于中间,两侧有两个甲基取代,更稳定。
- 丁-1-烯的双键位于末端,仅一个甲基取代,较不稳定。
根据Zaitsev规则,主产物为丁-2-烯(选项B)。