题目
吡啶(a)、吡咯(b)、噻吩(c)、苯(d)发生亲电取代反应难易程度是: ( )A. a>b> c> dB. b>a> d>cC. d>c> b> aD. b>c> d> a
吡啶(a)、吡咯(b)、噻吩(c)、苯(d)发生亲电取代反应难易程度是: ( )
A. a>b> c> d
B. b>a> d>c
C. d>c> b> a
D. b>c> d> a
题目解答
答案
D. b>c> d> a
解析
本题考查杂环化合物和苯的亲电取代反应活性比较,解题思路是根据杂原子的电子效应来判断各化合物的电子云密度,电子云密度越高,亲电取代反应越容易进行。
1. 分析吡咯(b)的电子效应
吡咯分子中,氮原子上的孤对电子参与了环的共轭体系,使环的电子云密度增加,从而使吡咯的亲电取代反应活性增强。
2. 分析噻吩(c)的电子效应
噻吩分子中,硫原子上的孤对电子参与了环的共轭体系,使环的电子云密度增加,从而使噻吩的亲电取代反应活性增强。但由于硫原子的电负性比氮原子大,所以噻吩的电子云密度增加程度比吡咯小。
3. 分析苯(d)的电子效应
苯分子中,没有杂原子参与环的共轭体系,所以苯的电子云密度相对较低。但由于苯分子的共轭体系比较稳定,所以苯的亲电取代反应活性也比较高。
4. 分析吡啶(a)的电子效应
吡啶分子中,氮原子上的孤对电子没有参与环的共轭体系体系体系,而是以孤对电子的形式存在。所以吡啶的电子云密度相对较低,从而使吡啶的亲电取代反应活性减弱。
5. 比较各化合物的亲电取代反应活性
根据上述分析,各化合物的亲电取代反应活性顺序为:吡咯(b)>噻吩(c)>苯(d)>吡啶(a)。