题目
莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。Br-|||-NaNO2 ON. NH4HS D (CH3CO)2O-|||-OH AlCl3 OH HCl OH H2O (C10H15NO)-|||-A B C-|||-段 (C4H10ClN H 1)HCl(浓) H (O)_(2),HCl-|||-F-|||-a OH C2H5ONa N 2)NaOH (C14H24N2O) sim (5)^circ C-|||-E G-|||-C1周2 人 H2O J (CH3CO)2O N-|||-H23NO2)-|||-K-|||-I回答下列问题：（1）A的化学名称是 ____ 。（2）C中碳原子的轨道杂化类型为 ____ 。（3）D中官能团的名称为 ____ 、 ____ 。（4）E与F反应生成G的反应类型为 ____ 。（5）F的结构简式为 ____ 。（6）I转变为J的化学方程式为 ____ 。（7）Br-|||-NaNO2 ON. NH4HS D (CH3CO)2O-|||-OH AlCl3 OH HCl OH H2O (C10H15NO)-|||-A B C-|||-段 (C4H10ClN H 1)HCl(浓) H (O)_(2),HCl-|||-F-|||-a OH C2H5ONa N 2)NaOH (C14H24N2O) sim (5)^circ C-|||-E G-|||-C1周2 人 H2O J (CH3CO)2O N-|||-H23NO2)-|||-K-|||-I、Br-|||-NaNO2 ON. NH4HS D (CH3CO)2O-|||-OH AlCl3 OH HCl OH H2O (C10H15NO)-|||-A B C-|||-段 (C4H10ClN H 1)HCl(浓) H (O)_(2),HCl-|||-F-|||-a OH C2H5ONa N 2)NaOH (C14H24N2O) sim (5)^circ C-|||-E G-|||-C1周2 人 H2O J (CH3CO)2O N-|||-H23NO2)-|||-K-|||-I、Br-|||-NaNO2 ON. NH4HS D (CH3CO)2O-|||-OH AlCl3 OH HCl OH H2O (C10H15NO)-|||-A B C-|||-段 (C4H10ClN H 1)HCl(浓) H (O)_(2),HCl-|||-F-|||-a OH C2H5ONa N 2)NaOH (C14H24N2O) sim (5)^circ C-|||-E G-|||-C1周2 人 H2O J (CH3CO)2O N-|||-H23NO2)-|||-K-|||-I 的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性最弱的是 ____ 。（8）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 ____ 种（不考虑立体异构）。①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ____ 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型为 ____ 。
（3）D中官能团的名称为 ____ 、 ____ 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 ____ 。
（5）F的结构简式为 ____ 。
（6）I转变为J的化学方程式为 ____ 。
（7）
、
、
的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性最弱的是 ____ 。
（8）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 ____ 种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳；
②含有三个甲基；
③含有苯环。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ____ 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型为 ____ 。
（3）D中官能团的名称为 ____ 、 ____ 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 ____ 。
（5）F的结构简式为 ____ 。
（6）I转变为J的化学方程式为 ____ 。
（7）
、、 的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性最弱的是 ____ 。（8）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 ____ 种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳；
②含有三个甲基；
③含有苯环。
题目解答
答案
（1）3―甲基苯酚（间甲基苯酚）
（2）sp2、sp3
（3）氨基 羟基
（4）取代反应
（5）ClCH2CH2N（CH3）2
（6）
$+{H}_{2}O→^{△}$
+HCl+N2↑
（7）
（8）9
【分析】A和2-溴丙烷发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据D的分子式、E的结构简式知，C中-NO发生还原反应生成D为
，D和乙酸酐发生取代反应生成E和乙酸，根据G的结构简式知，E和F发生取代反应生成G；结合F的分子式、G的结构简式可知，F为（CH3）2NCH2CHCl，根据H 的分子式、I的结构简式可知，H 为
，根据IK的结构简式以及J的分子式分析，J的结构为。
已知—CH3为推电子基团，―Cl是吸电子基团，则导致N原子电子云密度大小顺序为：
＞
＞，题干信息显示：碱性随、原子电子云密度的增大而增强，则碱性最弱的为：
（8）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：
、
、
、
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、
、
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、
。
【详解】（1）A的结构简式为
，名称为3―甲基苯酚（间甲基苯酚）。
（2）C中碳原子有形成四个单键和形成一个双键的，故轨道杂化类型为sp2、sp3。
（3）D的结构为，官能团为氨基和羟基。
（4）E与F发生取代反应生成G。
（5）根据分析，F的结构简式为：ClCH2CH2N（CH3）2。
（6）I转变为J的化学方程式为： $+{H}_{2}O→^{△}$+HCl+N2↑。
（7） 已知—CH3为推电子基团，―Cl是吸电子基团，则导致N原子电子云密度大小顺序为：＞＞，题干信息显示：碱性随、原子电子云密度的增大而增强，则碱性最弱的为：。
（8）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。
（2）sp2、sp3
（3）氨基 羟基
（4）取代反应
（5）ClCH2CH2N（CH3）2
（6）
$+{H}_{2}O→^{△}$+HCl+N2↑（7）
（8）9
【分析】A和2-溴丙烷发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据D的分子式、E的结构简式知，C中-NO发生还原反应生成D为
，D和乙酸酐发生取代反应生成E和乙酸，根据G的结构简式知，E和F发生取代反应生成G；结合F的分子式、G的结构简式可知，F为（CH3）2NCH2CHCl，根据H 的分子式、I的结构简式可知，H 为，根据IK的结构简式以及J的分子式分析，J的结构为。 已知—CH3为推电子基团，―Cl是吸电子基团，则导致N原子电子云密度大小顺序为：＞＞，题干信息显示：碱性随、原子电子云密度的增大而增强，则碱性最弱的为：（8）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：
、、、、、、、、。【详解】（1）A的结构简式为
，名称为3―甲基苯酚（间甲基苯酚）。（2）C中碳原子有形成四个单键和形成一个双键的，故轨道杂化类型为sp2、sp3。
（3）D的结构为
，官能团为氨基和羟基。（4）E与F发生取代反应生成G。
（5）根据分析，F的结构简式为：ClCH2CH2N（CH3）2。
（6）I转变为J的化学方程式为：
$+{H}_{2}O→^{△}$+HCl+N2↑。（7）
已知—CH3为推电子基团，―Cl是吸电子基团，则导致N原子电子云密度大小顺序为：＞＞，题干信息显示：碱性随、原子电子云密度的增大而增强，则碱性最弱的为：。（8）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：
、、、、、、、、。