在CH3I的亲核取代反应中,哪种离子的亲核性最强?A. CH3COO-B. CH3CH2O-C. OH-D. C6H5O-

本题考查亲核试剂的亲核性强弱比较，需结合碱性强弱与溶剂化效应两个关键因素。在极性溶剂中，碱性越强的离子通常亲核性越强，但离子的大小和结构会影响溶剂化程度，从而改变实际亲核性。例如，小离子（如OH⁻）易被溶剂强烈包裹，亲核性可能弱于较大但碱性稍弱的离子（如CH₃CH₂O⁻）。

选项分析

A. CH₃COO⁻（乙酸根）

• 碱性弱：乙酸是弱酸，其共轭碱乙酸根碱性较弱。
• 电荷分散：负电荷分布在两个氧原子上，且甲基的供电子效应进一步降低碱性。
• 亲核性最弱。

B. CH₃CH₂O⁻（乙氧基）

• 碱性较强：乙醇是中强酸，乙氧基碱性比水强。
• 溶剂化程度低：离子较大，溶剂分子包裹较松，实际亲核性增强。
• 综合亲核性最强。

C. OH⁻（氢氧根）

• 碱性极强，但体积小，在极性溶剂中被强烈溶剂化，亲核性显著降低。

D. C₆H₅O⁻（苯氧基）

• 碱性较强：苯酚是弱酸，苯氧基碱性比乙酸根强。
• 电荷分散到苯环：负电荷部分分散，碱性略弱于乙氧基。
• 溶剂化程度较高，亲核性弱于乙氧基。