题目
在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是()。A. CH2=CHCH=CH2B. CH3CH=CHCH3C. CH3CH=CHCHOD. CH2=CHCl
在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是()。
A. CH2=CHCH=CH2
B. CH3CH=CHCH3
C. CH3CH=CHCHO
D. CH2=CHCl
题目解答
答案
B. CH3CH=CHCH3
解析
考查要点:本题主要考查学生对亲电加成反应活性影响因素的理解,重点分析不同双键结构中电子密度的大小,以及取代基对双键反应性的影响。
解题核心思路:
- 双键电子密度是决定亲电加成反应难易的关键。电子密度越高,双键越易被极化,反应性越强。
- 供电子基团(如烷基)通过诱导效应增加双键电子密度,吸电子基团(如卤素、羰基)则降低电子密度。
- 共轭效应会分散双键电子,降低单个双键的反应性。
破题关键点:
- 比较各选项中双键两侧的取代基类型,判断其对电子密度的影响。
- 注意共轭二烯烃(如选项A)的特殊性,其反应性可能因共轭效应而降低。
选项分析
选项A:CH₂=CHCH=CH₂(1,3-丁二烯)
- 含共轭双键,电子在共轭系统中分散,单个双键的电子密度降低。
- 共轭效应使双键反应性低于孤立双键,但可能发生1,4-加成(如与强亲电试剂反应)。
选项B:CH₃CH=CHCH₃(2-丁烯)
- 孤立双键,两侧为甲基(供电子基团)。
- 甲基通过诱导效应增加双键电子密度,使双键更易被极化,反应性最高。
选项C:CH₃CH=CHCHO(丙烯酸甲酯类结构)
- 双键相邻位有醛基(强吸电子基团)。
- 醛基通过共轭和诱导效应显著降低双键电子密度,不利于亲电加成。
选项D:CH₂=CHCl(氯乙烯)
- 双键直接连接Cl(吸电子基团)。
- Cl的σ-诱导效应降低双键电子密度,反应性较低。
结论:选项B的双键因甲基供电子效应电子密度最高,最易发生亲电加成反应。