题目
化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如图。A C2H5OH Zn-|||-C2H3 BrO 浓H2SO4 H2O-|||-B-|||-0 OHO J-|||-D H2-|||-C7H6O NaOH,H2 -({H)_(2)O} square 催化剂 C1 12H 160-|||-E-|||-o-|||-o-|||-NO2 2 HO-|||-M L ①NaO H H2O o-|||-OH ←-(H)_(2)O C16H20O ② +-|||-K已知：A C2H5OH Zn-|||-C2H3 BrO 浓H2SO4 H2O-|||-B-|||-0 OHO J-|||-D H2-|||-C7H6O NaOH,H2 -({H)_(2)O} square 催化剂 C1 12H 160-|||-E-|||-o-|||-o-|||-NO2 2 HO-|||-M L ①NaO H H2O o-|||-OH ←-(H)_(2)O C16H20O ② +-|||-K（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 ____ 。（2）D中含有的官能团是 ____ 。（3）关于D→E的反应：①A C2H5OH Zn-|||-C2H3 BrO 浓H2SO4 H2O-|||-B-|||-0 OHO J-|||-D H2-|||-C7H6O NaOH,H2 -({H)_(2)O} square 催化剂 C1 12H 160-|||-E-|||-o-|||-o-|||-NO2 2 HO-|||-M L ①NaO H H2O o-|||-OH ←-(H)_(2)O C16H20O ② +-|||-K的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 ____ 。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 ____ 。（4）下列说法正确的是 ____ （填序号）。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化（5）L分子中含有两个六元环。L的结构简式是 ____ 。（6）已知：A C2H5OH Zn-|||-C2H3 BrO 浓H2SO4 H2O-|||-B-|||-0 OHO J-|||-D H2-|||-C7H6O NaOH,H2 -({H)_(2)O} square 催化剂 C1 12H 160-|||-E-|||-o-|||-o-|||-NO2 2 HO-|||-M L ①NaO H H2O o-|||-OH ←-(H)_(2)O C16H20O ② +-|||-K，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是 ____ 。
化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如图。
已知：
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 ____ 。
（2）D中含有的官能团是 ____ 。
（3）关于D→E的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 ____ 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 ____ 。
（4）下列说法正确的是 ____ （填序号）。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
（5）L分子中含有两个六元环。L的结构简式是 ____ 。
（6）已知：
，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是 ____ 。
已知：
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 ____ 。
（2）D中含有的官能团是 ____ 。
（3）关于D→E的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 ____ 。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 ____ 。
（4）下列说法正确的是 ____ （填序号）。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
（5）L分子中含有两个六元环。L的结构简式是 ____ 。
（6）已知：
，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是 ____ 。题目解答
答案
解：（1）A为BrCH2COOH，A和乙醇发生酯化反应生成B，A→B的化学方程式是BrCH2COOH+CH3CH2OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH2COOCH2CH3+H2O，
故答案为：BrCH2COOH+CH3CH2OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH2COOCH2CH3+H2O；
（2）D为
，D中含有的官能团是醛基，
故答案为：醛基；
（3）①
的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强，
故答案为：羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强；
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体，可能是亚甲基上的氢原子和醛基发生加成反应，则该副产物的结构简式是
，
故答案为：；
（4）a．F为
，F中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以F存在顺反异构体，故a正确；
b．J和K结构不相似，不互为同系物，故b错误；
c．在加热和Cu催化条件下，J中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子，所以J不能被O2氧化，故c正确；
故答案为：ac；
（5）L的结构简式是
，
故答案为：；
（6）M的结构简式是
，
故答案为：。
故答案为：BrCH2COOH+CH3CH2OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH2COOCH2CH3+H2O；
（2）D为
，D中含有的官能团是醛基，故答案为：醛基；
（3）①
的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强，故答案为：羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强；
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体，可能是亚甲基上的氢原子和醛基发生加成反应，则该副产物的结构简式是
，故答案为：
；（4）a．F为
，F中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以F存在顺反异构体，故a正确；b．J和K结构不相似，不互为同系物，故b错误；
c．在加热和Cu催化条件下，J中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子，所以J不能被O2氧化，故c正确；
故答案为：ac；
（5）L的结构简式是
，故答案为：
；（6）M的结构简式是
，故答案为：
。解析
步骤 1：A→B的化学方程式
A为BrCH_2COOH，A和乙醇发生酯化反应生成B，A→B的化学方程式是BrCH_2COOH+CH_3CH_2OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH_2COOCH_2CH_3+H_2O。
步骤 2：D中含有的官能团
D为-CHO，D中含有的官能团是醛基。
步骤 3：羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂的原因
羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强。
步骤 4：副产物的结构简式
该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体，可能是亚甲基上的氢原子和醛基发生加成反应，则该副产物的结构简式是OHO。
步骤 5：判断下列说法正确性
a．F为，F中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以F存在顺反异构体，故a正确；
b．J和K结构不相似，不互为同系物，故b错误；
c．在加热和Cu催化条件下，J中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子，所以J不能被O_2氧化，故c正确。
步骤 6：L的结构简式
L的结构简式是。
步骤 7：M的结构简式
M的结构简式是○- o。
A为BrCH_2COOH，A和乙醇发生酯化反应生成B，A→B的化学方程式是BrCH_2COOH+CH_3CH_2OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH_2COOCH_2CH_3+H_2O。
步骤 2：D中含有的官能团
D为-CHO，D中含有的官能团是醛基。
步骤 3：羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂的原因
羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强。
步骤 4：副产物的结构简式
该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体，可能是亚甲基上的氢原子和醛基发生加成反应，则该副产物的结构简式是OHO。
步骤 5：判断下列说法正确性
a．F为，F中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以F存在顺反异构体，故a正确；
b．J和K结构不相似，不互为同系物，故b错误；
c．在加热和Cu催化条件下，J中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子，所以J不能被O_2氧化，故c正确。
步骤 6：L的结构简式
L的结构简式是。
步骤 7：M的结构简式
M的结构简式是○- o。