题目
下列化合物,不能发生醛酮卤代反应的是A. 2,2-二甲基丙醛B. 苯甲醛C. 邻甲基苯甲醛D. 2-甲基丙醛
下列化合物,不能发生醛酮卤代反应的是
A. 2,2-二甲基丙醛
B. 苯甲醛
C. 邻甲基苯甲醛
D. 2-甲基丙醛
题目解答
答案
ABC
A. 2,2-二甲基丙醛
B. 苯甲醛
C. 邻甲基苯甲醛
A. 2,2-二甲基丙醛
B. 苯甲醛
C. 邻甲基苯甲醛
解析
醛酮卤代反应的条件是化合物必须含有α-氢(与羰基相连的碳上的氢)。若化合物的α-碳没有氢,则无法发生该反应。本题需判断各选项中是否存在α-氢。
关键点:
- 苯甲醛(B)和邻甲基苯甲醛(C)的α-碳是苯环上的碳,已被羰基和苯环取代,无氢。
- 2,2-二甲基丙醛(A)的α-碳被多个甲基取代,无氢。
- 2-甲基丙醛(D)的α-碳有氢,可反应。
选项分析
A. 2,2-二甲基丙醛
结构式为:
$\text{CH}_3\text{C(CH}_3\text{)}_2\text{CHO}$
α-碳(与羰基相连的碳)被两个甲基完全取代,无氢,无法反应。
B. 苯甲醛
结构式为:
$\text{Ph-CHO}$
α-碳是苯环上的碳,已被苯环和羰基取代,无氢,无法反应。
C. 邻甲基苯甲醛
结构式为:
$\text{邻甲基取代的Ph-CHO}$
α-碳仍为苯环上的碳,无氢,无法反应。
D. 2-甲基丙醛
结构式为:
$\text{CH}_3\text{CH(CH}_3\text{)}\text{CHO}$
α-碳(中间的CH(CH₃))上有氢,可反应。