将下列化合物的沸点由高到低排序（A. 正戊醇B. 正己烷C. 2-甲基戊烷

本题考查有机化合物沸点高低的判断，解题思路主要依据化合物的分子间作用力类型和大小来进行排序。分子间作用力越大，沸点越高，常见的分子间作用力有范德华力和氢键，其中氢键的作用力比范德华力强。

1. 分析正戊醇（A）

正戊醇的结构简式为$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH$，分子中含有羟基$-OH$。羟基能与其他分子的羟基形成氢键，氢键是一种较强的分子间作用力。由于正戊醇分子间存在氢键，使得其分子间的相互作用明显增强，需要较高的能量才能使分子克服这些作用力而变为气态，所以正戊醇的沸点相对较高。

2. 分析正己烷（B）和2 - 甲基戊烷（C）

正己烷的结构简式为$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3$，2 - 甲基戊烷的结构简式为$CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3$，它们都属于烷烃，分子间只存在范德华力。范德华力主要与分子的相对分子质量和分子的结构有关，相对分子质量越大，分子间的范德华力越强；分子的支链越多，分子间的距离越大，范德华力越弱。

• 正己烷和2 - 甲基戊烷的分子式均为$C_6H_{14}$，相对分子质量相同。
• 但正己烷是直链烷烃，分子间的接触面积较大，范德华力较强；而2 - 甲基戊烷有支链，分子间的距离相对较大，范德华力较弱。所以正己烷的沸点高于2 - 甲基戊烷。

3. 综合比较三种化合物的沸点

由于正戊醇分子间存在氢键，沸点最高；正己烷的范德华力大于2 - 甲基戊烷，所以正己烷沸点次之，2 - 甲基戊烷沸点最低。因此，沸点由高到低的排序为正戊醇＞正己烷＞2 - 甲基戊烷，即A＞B＞C。