题目
[单选,A1型题] 酸水解易难顺序排列正确的是()A. 2-氨基糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2,6-二去氧糖苷B. 2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷C. 2-去氧糖苷>2,6-二去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷D. 2-去氧糖苷>2,6-二去氧糖苷>2-羟基糖苷>6-去氧糖苷>2-氨基糖苷E. 2-羟基糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2,6-二去氧糖苷>2-氨基糖苷
[单选,A1型题] 酸水解易难顺序排列正确的是()
A. 2-氨基糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2,6-二去氧糖苷
B. 2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷
C. 2-去氧糖苷>2,6-二去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷
D. 2-去氧糖苷>2,6-二去氧糖苷>2-羟基糖苷>6-去氧糖苷>2-氨基糖苷
E. 2-羟基糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2,6-二去氧糖苷>2-氨基糖苷
题目解答
答案
B. 2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷
解析
本题考查糖苷酸水解的难易顺序,核心在于理解糖苷结构中糖环取代基对稳定性的影响。关键点包括:
- 羟基缺失(去氧)会降低糖环稳定性,使糖苷更易水解;
- 取代基的位置(如2位、6位)对水解难易有显著影响;
- 氨基的存在(如2-氨基糖苷)会增强糖环稳定性,延缓水解。
糖苷酸水解的难易与其糖环结构中羟基或氨基的取代情况密切相关:
- 羟基缺失越多,水解越易:2,6-二去氧糖苷(同时缺失2位和6位羟基)> 2-去氧糖苷(仅缺失2位羟基)> 6-去氧糖苷(仅缺失6位羟基)。
- 羟基存在时,水解较难:2-羟基糖苷(2位有羟基)的稳定性高于去氧糖苷。
- 氨基增强稳定性:2-氨基糖苷因氨基的供电子效应,稳定性最高,最不易水解。
综上,正确顺序为:
2,6-二去氧糖苷 > 2-去氧糖苷 > 6-去氧糖苷 > 2-羟基糖苷 > 2-氨基糖苷。