题目
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM−289 是一种 NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成 NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：Q Q COOH-|||-A V2O5,O2 一定条件 1、/(H)_(2)O-|||-C8H10 2)稀 ,-(10)^circ C HPBA|ClCH2COCl,(C2H5)3N ò-|||--Cl-|||-B NBP C-|||-CHO ,COOH COO(CH2)4Br COO(CH2)44ONO2-|||-(CH3CO)2C .O /(H)_(2)O F Br(CH2)4Br AgNO3 C-|||-3` )HCl/(H)_(2)O C10H10O4 (C2H5)3N CH3CN-|||-HO` 定条件-|||-Q-|||-D E G H-|||-HO HO òQ Q COOH-|||-A V2O5,O2 一定条件 1、/(H)_(2)O-|||-C8H10 2)稀 ,-(10)^circ C HPBA|ClCH2COCl,(C2H5)3N ò-|||--Cl-|||-B NBP C-|||-CHO ,COOH COO(CH2)4Br COO(CH2)44ONO2-|||-(CH3CO)2C .O /(H)_(2)O F Br(CH2)4Br AgNO3 C-|||-3` )HCl/(H)_(2)O C10H10O4 (C2H5)3N CH3CN-|||-HO` 定条件-|||-Q-|||-D E G H-|||-HO HO ò已知信息：Q Q COOH-|||-A V2O5,O2 一定条件 1、/(H)_(2)O-|||-C8H10 2)稀 ,-(10)^circ C HPBA|ClCH2COCl,(C2H5)3N ò-|||--Cl-|||-B NBP C-|||-CHO ,COOH COO(CH2)4Br COO(CH2)44ONO2-|||-(CH3CO)2C .O /(H)_(2)O F Br(CH2)4Br AgNO3 C-|||-3` )HCl/(H)_(2)O C10H10O4 (C2H5)3N CH3CN-|||-HO` 定条件-|||-Q-|||-D E G H-|||-HO HO ò回答下列问题：(1)A 的化学名称为。(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。①可发生银镜反应，也能与 FeCl3 溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1:2:2:3。(3)E→F 中步骤 1 )的化学方程式为。(4)G→H 的反应类型为。若以 NaNO3 代替 AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3 对该反应的促进作用主要是因为。(5)HPBA 的结构简式为，通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比 HPBA 和 NBP 的结构，说明常温下 HPBA 不稳定、易转化为 NBP 的主要原因。(6)Q Q COOH-|||-A V2O5,O2 一定条件 1、/(H)_(2)O-|||-C8H10 2)稀 ,-(10)^circ C HPBA|ClCH2COCl,(C2H5)3N ò-|||--Cl-|||-B NBP C-|||-CHO ,COOH COO(CH2)4Br COO(CH2)44ONO2-|||-(CH3CO)2C .O /(H)_(2)O F Br(CH2)4Br AgNO3 C-|||-3` )HCl/(H)_(2)O C10H10O4 (C2H5)3N CH3CN-|||-HO` 定条件-|||-Q-|||-D E G H-|||-HO HO òW 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由 2,4− 二氯甲苯(Q Q COOH-|||-A V2O5,O2 一定条件 1、/(H)_(2)O-|||-C8H10 2)稀 ,-(10)^circ C HPBA|ClCH2COCl,(C2H5)3N ò-|||--Cl-|||-B NBP C-|||-CHO ,COOH COO(CH2)4Br COO(CH2)44ONO2-|||-(CH3CO)2C .O /(H)_(2)O F Br(CH2)4Br AgNO3 C-|||-3` )HCl/(H)_(2)O C10H10O4 (C2H5)3N CH3CN-|||-HO` 定条件-|||-Q-|||-D E G H-|||-HO HO ò)和对三氟甲基苯乙酸(Q Q COOH-|||-A V2O5,O2 一定条件 1、/(H)_(2)O-|||-C8H10 2)稀 ,-(10)^circ C HPBA|ClCH2COCl,(C2H5)3N ò-|||--Cl-|||-B NBP C-|||-CHO ,COOH COO(CH2)4Br COO(CH2)44ONO2-|||-(CH3CO)2C .O /(H)_(2)O F Br(CH2)4Br AgNO3 C-|||-3` )HCl/(H)_(2)O C10H10O4 (C2H5)3N CH3CN-|||-HO` 定条件-|||-Q-|||-D E G H-|||-HO HO ò)制备 W 的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM−289 是一种 NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成 NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：
已知信息：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为。
(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。
①可发生银镜反应，也能与 FeCl3 溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1:2:2:3。
(3)E→F 中步骤 1 )的化学方程式为。
(4)G→H 的反应类型为。若以 NaNO3 代替 AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3 对该反应的促进作用主要是因为。
(5)HPBA 的结构简式为，通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比 HPBA 和 NBP 的结构，说明常温下 HPBA 不稳定、易转化为 NBP 的主要原因。
(6)
W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由 2,4− 二氯甲苯(
)和对三氟甲基苯乙酸(
)制备 W 的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
题目解答
答案
- (1)邻二甲苯
- (2)答案见解析;答案见解析
- (3)答案见解析
- (4)取代反应;AgNO3 反应生成的 AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
- (5)答案见解析;HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为 NBP
- (6)答案见解析