题目

由苯及其他必要试剂合成-|||--C(H)_(2)C(H)_(2)N

题目解答

答案

解析

本题考查有机合成路线设计，核心思路是利用Friedel-Crafts酰化反应和贝克曼重排反应构建目标分子。关键点在于：

  1. 苯的活化：通过乙酰氯（CH₃COCl）在AlCl₃催化下进行酰化，生成乙酸苯酯。
  2. 侧链转化：乙酸苯酯与甲醛（HCHO）在酸性条件下发生贝克曼重排，生成苯基异腈。
  3. 功能基团转换：异腈水解生成苯胺，最终得到含氨基的芳香化合物。

步骤1：Friedel-Crafts酰化反应

  • 试剂：CH₃COCl、AlCl₃
  • 过程：苯与乙酰氯在AlCl₃催化下发生酰化反应，生成乙酸苯酯（C₆H₅COCH₃）。

步骤2：贝克曼重排反应

  • 试剂：HCHO、酸性条件
  • 过程：乙酸苯酯与甲醛在酸性条件下发生贝克曼重排，生成苯基异腈（C₆H₅C≡N）。

步骤3：异腈水解

  • 试剂：H₂O（可能隐含酸性条件）
  • 过程：苯基异腈水解生成苯胺（C₆H₅NH₂），即目标产物。