题目
(3)下列化合物在N aI丙酮溶液中反应最快的是 () 、最慢的是 () 。-|||-A. 3-氯丙烯; B. 2-氯丁烷; C. https:/img.zuoyebang.cc/zyb_adc9a4252ec9faaa3906f23a1192b0b1.jpg-3; D.氯乙烯
题目解答
答案
解析
本题考查卤代烃在NaI丙酮溶液中的取代反应速率比较。核心思路在于分析各卤代烃的结构特点，结合SN2反应的机理及邻近效应的影响：
- SN2反应速率主要受底物的空间位阻和亲核试剂的接近程度影响，伯卤代烃>仲卤代烃>叔卤代烃；
- 邻近效应（如双键共轭）可显著加快反应速率，例如烯丙位卤代烃因共轭稳定过渡态而更活泼；
- 双键限制：若卤素直接连在双键碳（sp²杂化），无法进行SN2反应，导致反应速率极低。
选项分析
A. 3-氯丙烯（CH₂=CH-CH₂Cl）
- 结构特点：Cl位于烯丙位（双键相邻的CH₂），存在共轭效应。
- 反应特性：共轭稳定过渡态，降低活化能，反应速率显著加快，为最快。
B. 2-氯丁烷（CH₃-CHCl-CH₂CH₃）
- 结构特点：仲卤代烃，空间位阻较大。
- 反应特性：SN2反应速率低于伯卤代烃，但高于叔卤代烃。
C. 1-氯丁烷（CH₂Cl-CH₂CH₂CH₃）
- 结构特点：伯卤代烃，空间位阻小。
- 反应特性：SN2反应速率较高，但低于烯丙位卤代烃（A）。
D. 氯乙烯（CH₂=CHCl）
- 结构特点：Cl直接连在双键碳（sp²杂化），无法背位攻击。
- 反应特性：SN2反应难以进行，反应速率最慢。