题目

下列化合物接受亲核试剂的能力大小顺序是()。A. C_(6)H_(5)COCl > C_(6)H_(5)COOCH_(3) > C_(6)H_(5)CONH_(2) B. C_(6)H_(5)COCl > C_(6)H_(5)CONH_(2) > C_(6)H_(5)COOCH_(3) C. C_(6)H_(5)CONH_(2) > C_(6)H_(5)COCl > C_(6)H_(5)COOCH_(3) D. C_(6)H_(5)CONH_(2) > C_(6)H_(5)COOCH_(3) > C_(6)H_(5)COCl

下列化合物接受亲核试剂的能力大小顺序是()。

A. $$ C_{6}H_{5}COCl > C_{6}H_{5}COOCH_{3}\ \ > C_{6}H_{5}CONH_{2}\ \ $$

B. $$ C_{6}H_{5}COCl > C_{6}H_{5}CONH_{2}\ \ > C_{6}H_{5}COOCH_{3}\ \ $$

C. $$ C_{6}H_{5}CONH_{2}\ \ > C_{6}H_{5}COCl > C_{6}H_{5}COOCH_{3}\ \ $$

D. $$ C_{6}H_{5}CONH_{2}\ \ > C_{6}H_{5}COOCH_{3}\ \ > C_{6}H_{5}COCl $$

题目解答

答案

A

解析

本题考查酰基衍生物的亲核试剂接受能力顺序，核心在于理解不同取代基对羰基电子云密度的影响。

  • 关键知识点：
    1. 吸电子基团（如Cl）通过诱导效应降低羰基电子云密度，增强亲核试剂的接受能力。
    2. 供电子基团（如OCH₃、NH₂）通过共轭或诱导效应增加羰基电子云密度，降低其接受能力。
    3. 基团供电子能力顺序：NH₂ > OCH₃，因此苯甲酰胺的羰基活性最弱，苯甲酸甲酯次之，苯甲酰氯最强。

结构与基团分析

  1. 苯甲酰氯（C₆H₅COCl）：
    • Cl是强吸电子基团，通过诱导效应显著降低羰基电子云密度，使羰基更易接受亲核试剂。
  2. 苯甲酸甲酯（C₆H₅COOCH₃）：
    • OCH₃是供电子基团，通过醚键的共轭效应和诱导效应增加羰基电子云密度，活性低于苯甲酰氯。
  3. 苯甲酰胺（C₆H₅CONH₂）：
    • NH₂是强供电子基团，通过共轭效应将电子从N传递到羰基，极大增加电子云密度，活性最低。

综合比较

接受能力顺序：
$C_{6}H_{5}COCl > C_{6}H_{5}COOCH_{3} > C_{6}H_{5}CONH_{2}$
对应选项 A。