题目
已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮,例如:CH3CH=C(CH3)2xrightarrow(KMnO_{4)/H+}CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为( )A. (H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)CH=CHCHC(H)_(3)-|||-CH3B. (H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)CH=CHCHC(H)_(3)-|||-CH3C. (H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)CH=CHCHC(H)_(3)-|||-CH3D. (H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)CH=CHCHC(H)_(3)-|||-CH3
已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮,例如:CH3CH=C(CH3)2$\xrightarrow{KMnO_{4}/H+}$CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为( )
- A.

- B.

- C.

- D.

题目解答
答案
解:A.该有机物被氧化生成CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,不符合,故A错误;
B.该有机物被氧化生成(CH3)2CHCOOH、CH3COCH2CH3,不符合,故B错误;
C.该有机物被氧化为CH3COCH2CH3、CH3CH2CH2COOH,符合,故C正确;
D.该有机物被氧化为(CH3)2CHCOOH,不符合,故D错误;
故选:C。
B.该有机物被氧化生成(CH3)2CHCOOH、CH3COCH2CH3,不符合,故B错误;
C.该有机物被氧化为CH3COCH2CH3、CH3CH2CH2COOH,符合,故C正确;
D.该有机物被氧化为(CH3)2CHCOOH,不符合,故D错误;
故选:C。
解析
步骤 1:理解氧化反应
酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃生成羧酸和酮,说明烯烃的双键被氧化,生成的羧酸和酮的碳链长度与烯烃的碳链长度有关。
步骤 2:分析生成物
正丁酸(CH_3CH_2CH_2COOH)和2-丁酮(CH_3COCH_2CH_3)的碳链长度分别为4和4,说明烯烃的碳链长度为8。
步骤 3:确定烯烃结构
根据生成物的结构,可以推断烯烃的结构。正丁酸和2-丁酮的结构表明烯烃的双键位于碳链的中间,且双键两侧的碳链长度分别为4和4。
步骤 4:验证选项
A. $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}CH=CHCHC{H}_{3}$ CH3,氧化后生成CH_3CH_2CH_2COOH和(CH_3)_2CHCOOH,不符合。
B. $C{H}_{3}CHCH=CC{H}_{2}C{H}_{3}$ CH3 CH3,氧化后生成(CH_3)_2CHCOOH和CH_3COCH_2CH_3,不符合。
C. $C{H}_{3}C=\!=\!= CHC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{3}$ CH2CH3,氧化后生成CH_3COCH_2CH_3和CH_3CH_2CH_2COOH,符合。
D. $C{H}_{3}CHCH=CHCHC{H}_{3}$ CH3 CH3,氧化后生成(CH_3)_2CHCOOH,不符合。
酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃生成羧酸和酮,说明烯烃的双键被氧化,生成的羧酸和酮的碳链长度与烯烃的碳链长度有关。
步骤 2:分析生成物
正丁酸(CH_3CH_2CH_2COOH)和2-丁酮(CH_3COCH_2CH_3)的碳链长度分别为4和4,说明烯烃的碳链长度为8。
步骤 3:确定烯烃结构
根据生成物的结构,可以推断烯烃的结构。正丁酸和2-丁酮的结构表明烯烃的双键位于碳链的中间,且双键两侧的碳链长度分别为4和4。
步骤 4:验证选项
A. $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}CH=CHCHC{H}_{3}$ CH3,氧化后生成CH_3CH_2CH_2COOH和(CH_3)_2CHCOOH,不符合。
B. $C{H}_{3}CHCH=CC{H}_{2}C{H}_{3}$ CH3 CH3,氧化后生成(CH_3)_2CHCOOH和CH_3COCH_2CH_3,不符合。
C. $C{H}_{3}C=\!=\!= CHC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{3}$ CH2CH3,氧化后生成CH_3COCH_2CH_3和CH_3CH_2CH_2COOH,符合。
D. $C{H}_{3}CHCH=CHCHC{H}_{3}$ CH3 CH3,氧化后生成(CH_3)_2CHCOOH,不符合。