下列自由基最不稳定的是（ ）A. (CH_3)_3C^cdotB. (CH_3)_2CH^cdotC. CH_3CH_2^cdotD. CH_3^cdot

本题考查自由基稳定性的判断。解题思路是根据自由基的结构特点，利用电子效应（主要是超共轭效应）来分析不同自由基的稳定性。超共轭效应是指烷基上的 C - H 键的 σ 电子云与相邻的空 p 轨道发生的电子离域现象，能分散自由基的电子云，使自由基更稳定。一般来说，与自由基中心碳原子相连的烷基越多，超共轭效应越强，自由基越稳定。

下面对每个选项进行分析：

• A选项：$(CH_3)_3C^{\cdot}$ 是叔丁基自由基，中心碳原子连接了 3 个甲基。每个甲基都可以通过超共轭效应将电子云分散到自由基的空 p 轨道上，有 9 个 C - H 键参与超共轭，能有效分散自由基的电子云，使其稳定性较高。
• B选项：$(CH_3)_2CH^{\cdot}$ 是异丙基自由基，中心碳原子连接了 2 个甲基。有 6 个 C - H 键参与超共轭，超共轭效应比叔丁基自由基弱，但比乙基自由基和甲基自由基强，所以稳定性次之。
• C选项：$CH_3CH_2^{\cdot}$ 是乙基自由基，中心碳原子连接了 1 个甲基。只有 3 个 C - H 键参与超共轭，超共轭效应相对较弱，稳定性不如异丙基自由基和叔丁基自由基。
• D选项：$CH_3^{\cdot}$ 是甲基自由基，中心碳原子没有连接烷基，不存在超共轭效应，无法分散自由基的电子云，所以是最不稳定的。