下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?A. CH3CHClCH2OHB. CH3CH2CH2BrC. HC≡CCH2ClD. CH3CONHCH2CH2Cl

考查要点：本题主要考查格氏试剂（Grignard reagent）的生成条件及结构稳定性判断。
解题核心：格氏试剂通常由卤代烃（R-X，X为Br、I、Cl）与金属镁反应制得，其中烷基卤化物的结构稳定性和卤素的活性是关键。
破题关键：

1. 官能团干扰：若分子中存在强吸电子基团（如酰胺、羟基）或易反应基团（如炔烃），会阻碍镁的插入或导致副反应。
2. 卤素活性：溴代物（Br）比氯代物（Cl）更易生成格氏试剂，碘代物（I）反应过于剧烈，稳定性较差。
3. 结构简单性：直链烷基卤化物比支链或含不饱和键的更易形成稳定试剂。

选项分析

选项A：CH3CHClCH2OH

• 羟基（-OH）的存在会与镁反应生成镁铝化合物，或在强碱条件下脱质子，干扰格氏试剂的形成。
• Cl位于中间碳，邻近羟基的电子效应可能降低Cl的离去能力，导致反应难以进行。

选项B：CH3CH2CH2Br

• 正丙基溴（直链烷基溴化物），结构简单，无其他官能团干扰。
• Br是活性适中的卤素，易与镁反应生成稳定的正丙基镁溴（CH3CH2CH2MgBr）。

选项C：HC≡CCH2Cl

• 炔烃（C≡C）与镁反应倾向于生成不稳定的炔基镁化合物，易发生聚合或分解。
• Cl位于末端炔烃，反应活性较低，生成的试剂稳定性差。

选项D：CH3CONHCH2CH2Cl

• 酰胺基团（CONH）是强吸电子基，会削弱镁的插入反应。
• 水解风险：酰胺可能在反应条件下水解，生成副产物，阻碍格氏试剂形成。