下列化合物最难发生Friedel-Crafts酰化反应的是A. 硝基苯B. 苯C. 苯乙酮D. 氯苯

本题考查Friedel - Crafts酰化反应的反应活性以及取代基对苯环电子云密度的影响。解题的关键在于判断各选项中苯环上取代基的性质，是给电子基还是吸电子基，因为给电子基会使苯环电子云密度增加，有利于Friedel - Crafts酰化反应的进行；吸电子基会使苯环电子云密度降低，不利于反应进行。

各选项分析

• A. 硝基苯：
  硝基（$-NO_2$）是强吸电子基，它通过诱导效应和共轭效应使苯环上的电子云密度显著降低。在Friedel - Crafts酰化反应中，亲电试剂需要进攻苯环上电子云密度较高的位置，而硝基苯苯环电子云密度过低，亲电试剂难以进攻，所以硝基苯最难发生Friedel - Crafts酰化反应。
• B. 苯：
  苯分子中没有额外的取代基影响其电子云密度，具有一定的反应活性，能够发生Friedel - Crafts酰化反应。
• C. 苯乙酮：
  苯乙酮中的羰基（$-COCH_3$）是吸电子基，但它的吸电子能力比硝基弱。虽然羰基会使苯环电子云密度有所降低，但仍然可以发生Friedel - Crafts酰化反应，只是反应活性比苯低。
• D. 氯苯：
  氯原子（$-Cl$）具有吸电子的诱导效应和给电子的共轭效应，但吸电子的诱导效应大于给电子的共轭效应，总体上使苯环电子云密度略有降低。不过，氯苯仍然可以发生Friedel - Crafts酰化反应，其反应活性也比苯低，但比苯乙酮和硝基苯高。