题目
20.将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。-|||-(1) + ,-|||-+-|||-(2) +-|||-(3)

题目解答
答案

解析
本题考查碳正离子稳定性的比较,核心在于理解超共轭效应和取代效应对正电荷稳定性的贡献。
关键点:
- 烷基取代度越高(如三取代 > 二取代 > 一取代),通过超共轭效应稳定正电荷的能力越强。
- 共轭效应(如邻近双键或吸电子基团)会影响稳定性,但需注意基团的供/吸电子性质。
- 若结构中存在吸电子基团(如硝基、氟原子等),会降低稳定性;供电子基团(如甲氧基)则增强稳定性。
根据题目中三个碳正离子的结构特征:
- (1)+:假设为二取代碳正离子(如异丙基正离子),通过两个甲基的超共轭效应稳定正电荷。
- (2)+:假设为一取代碳正离子(如甲基正离子),稳定性较低。
- (3):假设为带有吸电子基团的碳正离子(如含氟基团),吸电子效应削弱正电荷的分散,稳定性最差。
稳定性排序:
(1)的二取代结构 > (2)的一取代结构 > (3)的吸电子基团结构。