4.(单选题,5分)-|||-将下列游离基按稳定性由大到小排列正确的是 ()-|||-①CH3CH ②CH3CH2 ③CH3 CH2 ⑤(CH3)3C-|||-CH3-|||-A.⑤①②④③-|||-B.⑤④①②③-|||-C.⑤①②③④-|||-D.④⑤①②③

本题考查游离基稳定性的判断，核心在于理解自由基中心原子上连接的推电子基团数量及其对稳定性的贡献。关键点如下：

1. 推电子基团（如烷基）通过超共轭效应或诱导效应稳定自由基，连接的烷基越多，自由基越稳定。
2. 苯环的共轭效应能显著稳定自由基，因此含苯环的自由基（如④）稳定性最高。
3. 自由基类型：叔丁基自由基（⑤）因三个甲基的推电子效应最稳定，末端烷基自由基（如②）最不稳定。

各游离基稳定性分析

1. ④-CH2：自由基位于苯环侧链的CH2上，苯环通过共轭效应稳定自由基，稳定性最高。
2. ⑤(CH3)3C：叔丁基自由基，中心碳连接三个甲基，推电子效应强，稳定性次之。
3. ①CH3CH：自由基在中间碳，连接一个甲基，稳定性高于末端乙基自由基（②）。
4. ②CH3CH2：末端乙基自由基，仅有一个甲基连接，稳定性较低。
5. ③CH3：甲基自由基，无推电子基团，最不稳定。

排序结果

稳定性由大到小为：④ > ⑤ > ① > ② > ③，对应选项 D。