题目
分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓H2SO4共热生成B.用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C.与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO.B与HBr作用得到D（C5H11Br）,将D与稀碱共热又得到A.推测A的结构,并用反应式表明推断过程.
分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓H2SO4共热生成B.用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C.与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO.B与HBr作用得到D（C5H11Br）,将D与稀碱共热又得到A.推测A的结构,并用反应式表明推断过程.
题目解答
答案
A的结构简式为：CH3-(CH3)C（OH）-CH2-CH3
解析
步骤 1：确定A的结构
A能与金属钠作用放出氢气，说明A含有羟基（-OH）。A与浓硫酸共热生成B，说明A在浓硫酸作用下脱水生成烯烃B。B与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO，说明B含有两个相邻的碳原子，其中一个碳原子上连有甲基，另一个碳原子上连有甲基和羟基。B与HBr作用得到D（C5H11Br），说明B在HBr作用下发生加成反应生成溴代烷D。D与稀碱共热又得到A，说明D在碱性条件下发生消除反应生成醇A。根据以上信息，可以推测A的结构为：CH3-(CH3)C（OH）-CH2-CH3。
步骤 2：写出反应式
A与浓硫酸共热生成B：CH3-(CH3)C（OH）-CH2-CH3 + H2SO4 → CH3-(CH3)C=CH-CH3 + H2O
B与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO：CH3-(CH3)C=CH-CH3 + I2 + NaOH → CH3COCH3 + CH3CHO + NaI + H2O
B与HBr作用得到D：CH3-(CH3)C=CH-CH3 + HBr → CH3-(CH3)CBr-CH2-CH3
D与稀碱共热又得到A：CH3-(CH3)CBr-CH2-CH3 + NaOH → CH3-(CH3)C（OH）-CH2-CH3 + NaBr
A能与金属钠作用放出氢气，说明A含有羟基（-OH）。A与浓硫酸共热生成B，说明A在浓硫酸作用下脱水生成烯烃B。B与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO，说明B含有两个相邻的碳原子，其中一个碳原子上连有甲基，另一个碳原子上连有甲基和羟基。B与HBr作用得到D（C5H11Br），说明B在HBr作用下发生加成反应生成溴代烷D。D与稀碱共热又得到A，说明D在碱性条件下发生消除反应生成醇A。根据以上信息，可以推测A的结构为：CH3-(CH3)C（OH）-CH2-CH3。
步骤 2：写出反应式
A与浓硫酸共热生成B：CH3-(CH3)C（OH）-CH2-CH3 + H2SO4 → CH3-(CH3)C=CH-CH3 + H2O
B与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO：CH3-(CH3)C=CH-CH3 + I2 + NaOH → CH3COCH3 + CH3CHO + NaI + H2O
B与HBr作用得到D：CH3-(CH3)C=CH-CH3 + HBr → CH3-(CH3)CBr-CH2-CH3
D与稀碱共热又得到A：CH3-(CH3)CBr-CH2-CH3 + NaOH → CH3-(CH3)C（OH）-CH2-CH3 + NaBr