题目
4.完成下列反应式。-|||-I (O)_(4)(H)^+gt (a)+(b)+(c)-|||-(1) (H)_(3)CH=!=!= CHC=!=!= C(H)_(2) ②Zn/H2O -(d)+(e)+(f)-|||-CH3-|||-CH3、 H-|||-(2)CH3C=C CH3→ C= C-|||-Br2 NaNH2 (b)--|||-H CH3-|||-(3) ((C{H)_(3))}_(2)CHCH=C(H)_(2) Cl2/高温(a) dfrac (KOH)({C)_(2)(H)_(5)OH/Delta }(b)-|||-(4) (H)_(3)CH=!=!= CHCHCequiv CHdfrac ({H)_(2)PO}(erasure )-|||-dfrac (bigcirc {1)(O)_(3)}(bigcirc {2)Zn(H)_(2)O}(a)+-|||-CH3-|||-(5) (H)_(2)=CHC(H)_(2)C(H)_(2)CH=CC(H)_(3)xrightarrow (HCl(1mol))-|||-CH3-|||-Br-|||-() CH3 CH3- 3C2H5OH/△(a)-H2SO 4/4>(b)-|||-Br-|||-CHO-|||-(⑦) +-|||-(8))]+ NO2
题目解答
答案
式
(1) $C{H}_{3}CH=CHC=C{H}_{2}$ KMnO4H^2=(a)+(b)+(c) > ② Zn/H2O (d)+(e)+(f) 分 小 CH3 CH3, H(2) $C{H}_{3}C\equiv CC{H}_{3}\xrightarrow {(a)}$ C=C Br2 NaNH2 (b)-H CH3(3) $(C{H}_{3})_{2}CHCH=C{H}_{2}$ Cl2/高温 (a) ${C}_{2}{H}_{5}OH/\Delta $ (b) a、(4) $C{H}_{3}CH=CHCHC\xlongequal {C}{H}_{2}$ ${H}_{2}/Pd$ →(a)② $2m\sqrt {{H}_{2}O}$ (b)+CH3(5) $C{H}_{2}=CHC{H}_{2}C{H}_{2}CH=CC{H}_{3}\xrightarrow [HCl(HOOH)$CH3 Br(6) $C{H}_{3}CC{H}_{3}\xrightarrow [K]{KOH}^{K}C{H}_{2}O(g)\xrightarrow {{H}_{8}S{O}_{4}}(b)$Br CHO⑦ +NO2(8)
(1) $C{H}_{3}CH=CHC=C{H}_{2}$ KMnO4H^2=(a)+(b)+(c) > ② Zn/H2O (d)+(e)+(f) 分 小 CH3 CH3, H(2) $C{H}_{3}C\equiv CC{H}_{3}\xrightarrow {(a)}$ C=C Br2 NaNH2 (b)-H CH3(3) $(C{H}_{3})_{2}CHCH=C{H}_{2}$ Cl2/高温 (a) ${C}_{2}{H}_{5}OH/\Delta $ (b) a、(4) $C{H}_{3}CH=CHCHC\xlongequal {C}{H}_{2}$ ${H}_{2}/Pd$ →(a)② $2m\sqrt {{H}_{2}O}$ (b)+CH3(5) $C{H}_{2}=CHC{H}_{2}C{H}_{2}CH=CC{H}_{3}\xrightarrow [HCl(HOOH)$CH3 Br(6) $C{H}_{3}CC{H}_{3}\xrightarrow [K]{KOH}^{K}C{H}_{2}O(g)\xrightarrow {{H}_{8}S{O}_{4}}(b)$Br CHO⑦ +NO2(8)
解析
步骤 1：KMnO4氧化反应
$C{H}_{3}CH=\!=\!= CHC=\!=\!= C{H}_{2}$在酸性条件下被高锰酸钾氧化，生成两个羧酸分子和一个二氧化碳分子。
步骤 2：Zn/H2O还原反应
生成的羧酸分子在Zn/H2O条件下被还原，生成相应的醇。
步骤 3：Br2加成反应
$C{H}_{3}C\equiv CC{H}_{3}$与溴加成，生成二溴代产物。
步骤 4：NaNH2脱溴反应
二溴代产物在NaNH2条件下脱去一个溴原子，生成烯烃。
步骤 5：Cl2高温加成反应
$(C{H}_{3})_{2}CHCH=C{H}_{2}$在高温下与氯气加成，生成二氯代产物。
步骤 6：KOH/乙醇脱氯反应
二氯代产物在KOH/乙醇条件下脱去氯原子，生成相应的醇。
步骤 7：H2/Pd还原反应
$C{H}_{3}CH=\!=\!= CHCHC\equiv CH$在H2/Pd条件下被还原，生成相应的烷烃。
步骤 8：O3氧化反应
生成的烷烃在O3条件下被氧化，生成相应的醛。
步骤 9：Zn/H2O还原反应
醛在Zn/H2O条件下被还原，生成相应的醇。
步骤 10：HCl加成反应
$C{H}_{2}=CHC{H}_{2}C{H}_{2}CH=CC{H}_{3}$与HCl加成，生成相应的氯代产物。
步骤 11：KOH/乙醇脱氯反应
氯代产物在KOH/乙醇条件下脱去氯原子，生成相应的醇。
步骤 12：H2SO4氧化反应
生成的醇在H2SO4条件下被氧化，生成相应的醛。
步骤 13：NO2加成反应
醛与NO2加成，生成相应的硝基化合物。
$C{H}_{3}CH=\!=\!= CHC=\!=\!= C{H}_{2}$在酸性条件下被高锰酸钾氧化，生成两个羧酸分子和一个二氧化碳分子。
步骤 2：Zn/H2O还原反应
生成的羧酸分子在Zn/H2O条件下被还原，生成相应的醇。
步骤 3：Br2加成反应
$C{H}_{3}C\equiv CC{H}_{3}$与溴加成，生成二溴代产物。
步骤 4：NaNH2脱溴反应
二溴代产物在NaNH2条件下脱去一个溴原子，生成烯烃。
步骤 5：Cl2高温加成反应
$(C{H}_{3})_{2}CHCH=C{H}_{2}$在高温下与氯气加成，生成二氯代产物。
步骤 6：KOH/乙醇脱氯反应
二氯代产物在KOH/乙醇条件下脱去氯原子，生成相应的醇。
步骤 7：H2/Pd还原反应
$C{H}_{3}CH=\!=\!= CHCHC\equiv CH$在H2/Pd条件下被还原，生成相应的烷烃。
步骤 8：O3氧化反应
生成的烷烃在O3条件下被氧化，生成相应的醛。
步骤 9：Zn/H2O还原反应
醛在Zn/H2O条件下被还原，生成相应的醇。
步骤 10：HCl加成反应
$C{H}_{2}=CHC{H}_{2}C{H}_{2}CH=CC{H}_{3}$与HCl加成，生成相应的氯代产物。
步骤 11：KOH/乙醇脱氯反应
氯代产物在KOH/乙醇条件下脱去氯原子，生成相应的醇。
步骤 12：H2SO4氧化反应
生成的醇在H2SO4条件下被氧化，生成相应的醛。
步骤 13：NO2加成反应
醛与NO2加成，生成相应的硝基化合物。