下列既有p-π共轭,又有σ-π超共轭的是()A. 乙苯B. 对甲基苯酚C. 对苯二酚D. 苯酚

本题主要考察有机化学中p-π共轭和σ-π超共轭的概念及判断方法，关键是明确两种效应的形成条件：

1. p-π共轭：指含有未共用电子对的原子（如O、N等）与相邻的π键（如苯环的大π键）通过p轨道与π轨道重叠形成的共轭体系，通常存在于含O、N的基团直接连接苯环的结构中。
2. σ-π超共轭：指烷基（如-CH₃）中的C-Hσ键与相邻π键（如苯环）的π轨道重叠形成的共轭效应，仅存在于烷基直接连接π体系的结构中。

各选项分析：

• A. 乙苯：结构为苯环连接乙基（-CH₂CH₃）。乙基是烷基，可与苯环形成σ-π超共轭，但乙苯中无含未共用电子对的原子（如O），因此不存在p-π共轭。
• B. 对甲基苯酚：结构为苯环上对位同时连接羟基（-OH）和甲基（-CH₃）。
  • 羟基（-OH）中O原子有未共用电子对，直接连在苯环上，形成p-π共轭；
  • 甲基（-CH₃）是烷基，直接连在苯环上，形成σ-π超共轭。
    因此同时存在两种共轭效应。
• C. 对苯二酚：结构为苯环上对位连接两个羟基（-OH）。羟基提供p-π共轭，但无烷基，不存在σ-π超共轭。
• D. 苯酚：结构为苯环连接羟基（-OH）。羟基提供p-π共轭，但无烷基，不存在σ-π超共轭。