题目

下列反应的主产物为（）CH22CH2COOC2H5 C2H5ONa-|||-CH2CHCOOC2H5-|||-CH3CH22CH2COOC2H5 C2H5ONa-|||-CH2CHCOOC2H5-|||-CH3CH22CH2COOC2H5 C2H5ONa-|||-CH2CHCOOC2H5-|||-CH3CH22CH2COOC2H5 C2H5ONa-|||-CH2CHCOOC2H5-|||-CH3

下列反应的主产物为（）

题目解答

答案

A

解析

本题考查酯缩合反应（克莱森缩合反应）的知识。解题思路如下：

  1. 首先明确酯缩合反应的条件和原理：在醇钠等碱性催化剂作用下，含有α - 氢的酯分子之间发生缩合反应，生成β - 酮酸酯。
  2. 分析反应物：反应物为$CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5$和$CH_3CH(COOC_2H_5)_2$，在$C_2H_5ONa$的作用下，$CH_3CH(COOC_2H_5)_2$的α - 氢具有较高的酸性，会被$C_2H_5O^-$夺取，形成碳负离子。
  3. 碳负离子作为亲核试剂进攻$CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5$的羰基碳，发生亲核加成 - 消除反应。
    • 亲核加成步骤：碳负离子$CH_2^-(COOC_2H_5)_2$进攻$CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5$的羰基碳，形成一个四面体中间体$CH_3CH_2CH_2C(OH)(O^-)(COOC_2H_5)CH(COOC_2H_5)_2$。
    • 消除步骤：中间体发生消除反应，失去一个$OC_2H_5^-$，生成主产物。
  4. 最终生成的主产物是$CH_3CH_2CH_2C(=O)CH(COOC_2H_5)_2$ 。