题目
6,下列醇最容易发生分子内脱水生成烯烃的是()A. 正丁醇B. 仲丁醇C. 异丁醇D. 叔丁醇
6,下列醇最容易发生分子内脱水生成烯烃的是()
A. 正丁醇
B. 仲丁醇
C. 异丁醇
D. 叔丁醇
题目解答
答案
D. 叔丁醇
解析
本题考查醇类分子内脱水生成烯烃的反应倾向性,核心在于理解碳正离子稳定性对反应的影响。
关键点:
- 醇脱水生成烯烃的过程需形成碳正离子中间体,碳正离子越稳定,反应越容易发生。
- 碳正离子的稳定性与碳的杂化状态、相邻烷基的供电子效应有关,叔碳正离子最稳定。
- 各选项中,叔丁醇脱水生成的三度碳正离子(C(CH₃)₃⁺)稳定性最高,因此反应最容易。
各选项分析
A. 正丁醇
结构为CH₃CH₂CH₂CH₂OH,脱水生成一次碳正离子(CH₂=CHCH₂CH₃),稳定性最差,反应不易发生。
B. 仲丁醇
结构为CH₃CH(OH)CH₂CH₃,脱水生成二次碳正离子(CH₂=CHCH₂CH₃),稳定性较好于一次,但不如三度。
C. 异丁醇
结构为CH₃CH(OH)CH₃,脱水生成的碳正离子仍为二次或一次,稳定性不足。
D. 叔丁醇
结构为C(CH₃)₃OH,脱水生成三度碳正离子(C(CH₃)₃⁺),稳定性最高,反应最容易发生。
结论:叔丁醇(D)因生成最稳定的碳正离子,最易发生分子内脱水。