题目
下列羰基化合物中,羰基加成反应活性最高的是A. CH3CHOB. CH3COCH3C. C6H5CHOD. HCHO
下列羰基化合物中,羰基加成反应活性最高的是
A. CH3CHO
B. CH3COCH3
C. C6H5CHO
D. HCHO
题目解答
答案
D. HCHO
解析
本题考查羰基化合物的加成反应活性比较,核心在于理解羰基碳的正电荷程度对反应活性的影响。关键点如下:
- 供电子基团(如甲基)会降低羰基碳的正电荷,降低活性;
- 吸电子基团(如苯环)通过共轭效应增强羰基碳的正电荷,提高活性;
- 空间位阻小的结构更有利于亲核试剂的接近;
- 甲醛(HCHO)因无α位供电子基团、空间位阻最小,羰基碳正电荷最高,活性最强。
各选项分析
A. CH3CHO(乙醛)
- 甲基(-CH3)是供电子基团,通过+I效应减弱羰基的吸电子性,降低羰基碳的正电荷,活性较低。
B. CH3COCH3(乙酸乙酯)
- 羰基两侧均为甲基,供电子效应更显著,且空间位阻较大,进一步降低反应活性。
C. C6H5CHO(苯甲醛)
- 苯环通过共轭效应吸电子,增强羰基碳的正电荷,活性高于乙醛和乙酸乙酯,但苯环的供电子共轭(如π-π*共轭)可能部分抵消吸电子效应,活性仍低于甲醛。
D. HCHO(甲醛)
- 无α位供电子基团,羰基碳正电荷最高;空间位阻最小,亲核试剂易接近,活性最高。