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化学
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三、黄连(huánglián)(一)黄连中主要生物碱及其化学结构(jiégòu)主要成分:______等。其中以______(可达10%)。______结构分类:以上生物碱均属______衍生物,除木兰碱为阿朴菲型外,其他都属于原小檗碱型,且都是季铵型生物碱。R1O-|||-OH-|||-R2O-|||-R5 OR3-|||-OR4-|||-R R R R R-|||-小檗碱 -C(H)_(2) CH3 CH,H-|||-巴马丁 CH CH3 CH3 CH3 H-|||-黄连碱 -CH2- -CH2- H-|||-甲基黄连碱 -CH2- -CH2- CH3-|||-药根碱 H CH3 CH3 CH3 H-|||-表小檗碱 CH3 CH3 -CH2 一 H(二)小檗碱的理化性质1.性状①自水或稀乙醇中析出的小檗碱为黄色针状结晶,含5.5分子结晶水,100℃干燥后仍能保留2.5分子结晶水,加热至110℃变为黄棕色,于160℃分解。②盐酸小檗碱为黄色小针状结晶,加热至220℃左右分解,生成红棕色小檗红碱,继续加热至285℃左右完全熔融。注意:小檗碱及其盐类干燥时,温度不宜过高,一般不超过80℃。2.碱性______其pKa值为11.5。3.溶解性①游离小檗碱能缓缓溶解于水中,易溶于热水或热乙醇,在冷乙醇中溶解度不大,难溶于苯、氯仿、丙酮等有机溶剂。②______为1:500,较易溶于沸水,难溶于乙醇。(三)小檗碱的鉴别反应除了能与一般的生物碱沉淀试剂发生反应外,还具有以下特征性鉴别反应。(1)丙酮加成反应 在盐酸小檗碱水溶液中,加入______使呈强碱性,然后滴加______数滴,即生成______,有一定熔点,可供鉴别。(2)漂白粉显色反应 在小檗碱的酸性水液中加入______,溶液变为______。(四)小檗碱和甲基黄连碱的提取分离原理:______(五)黄连生物碱的生物活性药理实验表明,其主要成分小檗碱有明显的抗菌、抗病毒作用,小檗碱、黄连碱、巴马丁、药根碱等原小檗型生物碱还具有明显的抗炎、解痉、抗溃疡、免疫调节及抗癌等作用。

三、黄连(huánglián)(一)黄连中主要生物碱及其化学结构(jiégòu)主要成分:______等。其中以______(可达10%)。______结构分类:以上生物碱均属______衍生物,除木兰碱为阿朴菲型外,其他都属于原小檗碱型,且都是季铵型生物碱。(二)小檗碱的理化性质1.性状①自水或稀乙醇中析出的小檗碱为黄色针状结晶,含5.5分子结晶水,100℃干燥后仍能保留2.5分子结晶水,加热至110℃变为黄棕色,于160℃分解。②盐酸小檗碱为黄色小针状结晶,加热至220℃左右分解,生成红棕色小檗红碱,继续加热至285℃左右完全熔融。注意:小檗碱及其盐类干燥时,温度不宜过高,一般不超过80℃。2.碱性______其pKa值为11.5。3.溶解性①游离小檗碱能缓缓溶解于水中,易溶于热水或热乙醇,在冷乙醇中溶解度不大,难溶于苯、氯仿、丙酮等有机溶剂。②______为1:500,较易溶于沸水,难溶于乙醇。(三)小檗碱的鉴别反应除了能与一般的生物碱沉淀试剂发生反应外,还具有以下特征性鉴别反应。(1)丙酮加成反应 在盐酸小檗碱水溶液中,加入______使呈强碱性,然后滴加______数滴,即生成______,有一定熔点,可供鉴别。(2)漂白粉显色反应 在小檗碱的酸性水液中加入______,溶液变为______。(四)小檗碱和甲基黄连碱的提取分离原理:______(五)黄连生物碱的生物活性药理实验表明,其主要成分小檗碱有明显的抗菌、抗病毒作用,小檗碱、黄连碱、巴马丁、药根碱等原小檗型生物碱还具有明显的抗炎、解痉、抗溃疡、免疫调节及抗癌等作用。

题目解答

答案

小檗碱、巴马丁、黄连(huánglián)碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱 小檗碱含量最高 《中国药典》指标成分:盐酸小檗碱。 苄基异喹啉类 小檗碱属季铵型生物碱,可离子化而呈强碱性, 小檗碱盐酸盐在水中溶解度较小, 氢氧化钠 丙酮 黄色结晶性小檗碱丙酮加成物 漂白粉(或通入氯气) 樱红色 利用黄连中小檗碱等生物碱盐的溶解度差异进行分离。

解析

步骤 1:黄连中主要生物碱及其化学结构
黄连中主要含有小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱等生物碱。其中,小檗碱的含量最高,可达10%。这些生物碱均属于苄基异喹啉类衍生物,除木兰碱为阿朴菲型外,其他都属于原小檗碱型,且都是季铵型生物碱。

步骤 2:小檗碱的理化性质
小檗碱的性状:自水或稀乙醇中析出的小檗碱为黄色针状结晶,含5.5分子结晶水,100℃干燥后仍能保留2.5分子结晶水,加热至110℃变为黄棕色,于160℃分解。盐酸小檗碱为黄色小针状结晶,加热至220℃左右分解,生成红棕色小檗红碱,继续加热至285℃左右完全熔融。注意:小檗碱及其盐类干燥时,温度不宜过高,一般不超过80℃。

步骤 3:小檗碱的碱性和溶解性
小檗碱属季铵型生物碱,可离子化而呈强碱性,其pKa值为11.5。游离小檗碱能缓缓溶解于水中,易溶于热水或热乙醇,在冷乙醇中溶解度不大,难溶于苯、氯仿、丙酮等有机溶剂。小檗碱盐酸盐在水中溶解度较小,为1:500,较易溶于沸水,难溶于乙醇。

步骤 4:小檗碱的鉴别反应
除了能与一般的生物碱沉淀试剂发生反应外,还具有以下特征性鉴别反应。丙酮加成反应:在盐酸小檗碱水溶液中,加入氢氧化钠使呈强碱性,然后滴加丙酮数滴,即生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物,有一定熔点,可供鉴别。漂白粉显色反应:在小檗碱的酸性水液中加入漂白粉(或通入氯气),溶液变为樱红色。

步骤 5:小檗碱和甲基黄连碱的提取分离原理
利用黄连中小檗碱等生物碱盐的溶解度差异进行分离。

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