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化学
题目

苯胺的碱性比环己胺的碱性弱的原因是A. 氢键效应B. 空间效应C. 共轭效应D. 诱导效应

苯胺的碱性比环己胺的碱性弱的原因是

A. 氢键效应

B. 空间效应

C. 共轭效应

D. 诱导效应

题目解答

答案

C

解析

考查要点:本题主要考查学生对胺类化合物碱性强弱的判断能力,重点在于理解不同结构对碱性的影响。

解题核心思路:
比较苯胺和环己胺的碱性差异,需分析两者结构中氮原子孤对电子的可用性。苯环的共轭效应会将氮原子的孤对电子部分拉入苯环,降低氮原子的电子密度,从而减弱碱性。

破题关键点:

  1. 共轭效应:苯环与氮原子孤对电子形成共轭体系,导致孤对电子难以释放。
  2. 结构对比:环己胺无共轭结构,氮原子孤对电子更易参与成键,碱性更强。

苯胺的碱性弱于环己胺,原因如下:

  1. 苯环的共轭作用:苯胺分子中,氮原子的孤对电子可与苯环的π轨道形成共轭体系(如图)。
    $\text{孤对电子} \rightarrow \text{苯环π轨道}$
    这种共轭效应使孤对电子部分离域到苯环,导致氮原子的电子密度降低。
  2. 碱性本质:碱性来源于氮原子接受质子的能力。孤对电子被共轭体系分散后,氮原子更难吸引质子,因此碱性减弱。

选项分析:

  • A. 氢键效应:与分子间作用力相关,非碱性本质原因。
  • B. 空间效应:两者结构差异不明显,非主要因素。
  • C. 共轭效应:正确,苯环与孤对电子共轭导致碱性减弱。
  • D. 诱导效应:需通过单键传递电子效应,而苯环通过共轭作用。

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