题目
苯胺的碱性比环己胺的碱性弱的原因是A. 氢键效应B. 空间效应C. 共轭效应D. 诱导效应
苯胺的碱性比环己胺的碱性弱的原因是
A. 氢键效应
B. 空间效应
C. 共轭效应
D. 诱导效应
题目解答
答案
C
解析
考查要点:本题主要考查学生对胺类化合物碱性强弱的判断能力,重点在于理解不同结构对碱性的影响。
解题核心思路:
比较苯胺和环己胺的碱性差异,需分析两者结构中氮原子孤对电子的可用性。苯环的共轭效应会将氮原子的孤对电子部分拉入苯环,降低氮原子的电子密度,从而减弱碱性。
破题关键点:
- 共轭效应:苯环与氮原子孤对电子形成共轭体系,导致孤对电子难以释放。
- 结构对比:环己胺无共轭结构,氮原子孤对电子更易参与成键,碱性更强。
苯胺的碱性弱于环己胺,原因如下:
- 苯环的共轭作用:苯胺分子中,氮原子的孤对电子可与苯环的π轨道形成共轭体系(如图)。
$\text{孤对电子} \rightarrow \text{苯环π轨道}$
这种共轭效应使孤对电子部分离域到苯环,导致氮原子的电子密度降低。 - 碱性本质:碱性来源于氮原子接受质子的能力。孤对电子被共轭体系分散后,氮原子更难吸引质子,因此碱性减弱。
选项分析:
- A. 氢键效应:与分子间作用力相关,非碱性本质原因。
- B. 空间效应:两者结构差异不明显,非主要因素。
- C. 共轭效应:正确,苯环与孤对电子共轭导致碱性减弱。
- D. 诱导效应:需通过单键传递电子效应,而苯环通过共轭作用。