题目
下列基团属于邻对位定位基的是( )A. -NHCH₂CH₃B. -NH₂C. -OCH₃D. -Br
下列基团属于邻对位定位基的是( )
A. -NHCH₂CH₃
B. -NH₂
C. -OCH₃
D. -Br
题目解答
答案
ABCD
A. -NHCH₂CH₃
B. -NH₂
C. -OCH₃
D. -Br
A. -NHCH₂CH₃
B. -NH₂
C. -OCH₃
D. -Br
解析
本题考查苯环上取代基的定位效应相关知识。解题思路是根据邻对位定位基和间位定位基的特点来判断各选项中的基团属于哪种定位基。
一般来说,给电子基(能向苯环提供电子云密度)通常是邻对位定位基,而吸电子基(会使苯环电子云密度降低)通常是间位定位基,但卤素原子比较特殊,虽然它是吸电子基,但却是邻对位定位基。
下面对每个选项进行分析:
- A选项:$-NHCH_{2}CH_{3}$
氨基($-NH_{2}$)中的氮原子有一对孤对电子,能通过共轭效应向苯环提供电子云密度,$-NHCH_{2}CH_{3}$是氨基的一个取代衍生物,同样具有给电子的共轭效应,所以它是邻对位定位基。 - B选项:$-NH_{2}$
氨基中的氮原子上有孤对电子,可与苯环发生p - π共轭,向苯环提供电子,使苯环上邻位和对位的电子云密度增加,因此$-NH_{2}$是邻对位定位基。 - C选项:$-OCH_{3}$
甲氧基($-OCH_{3}$)中的氧原子有孤对电子,能通过p - π共轭向苯环提供电子云,使苯环邻位和对位的电子云密度升高,所以$-OCH_{3}$是邻对位定位基。 - D选项:$-Br$
溴原子($-Br$)的电负性较大,通过诱导效应会使苯环电子云密度降低,是吸电子基。但溴原子有孤对电子,能与苯环发生p - π共轭,给电子的共轭效应使苯环上邻位和对位的电子云密度相对间位要高一些,所以$-Br$是邻对位定位基。