题目

以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) A. HBr溶液 △ B. Br2 光照 C. NaOH醇溶液 △ ═ HBr Br2 光照 D. NaOH醇溶液 △ ═ 溴水

以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(    )
  • A.
    HBr溶液
    △
  • B.
    Br2
    光照
  • C.
    NaOH醇溶液
    △
    ═
    HBr
    Br2
    光照
  • D.
    NaOH醇溶液
    △
    ═
    溴水

题目解答

答案

解:A、溴乙烷与溴化氢溶液不能反应,故A错误;
B、取代在有机物的制备反应中,取代位置不一,可能生成1,1-二溴乙烷,故B错误;
C、最后一步中,产物不唯一,故C错误;
D、先进行卤代烃的消去,引入双键,然后通过加成反应制备,可以制取纯净的1,2-二溴乙烷,所以D选项是正确的,所以D选项是正确的.

解析

本题考查有机合成路线的选择，核心在于理解各步反应的条件及产物的结构特征。关键点如下：

  1. 消去反应：溴乙烷在NaOH醇溶液中加热生成乙烯，为后续加成反应提供双键。
  2. 加成反应：乙烯与溴水反应，双键打开，溴原子加在相邻碳原子上，直接生成1,2-二溴乙烷。
  3. 取代反应的局限性：直接使用Br₂光照取代，产物不唯一（如1,1-和1,2-二溴乙烷混合）；而加成反应可定向引入两个溴原子，产物单一。

选项分析

选项A

反应条件错误：溴乙烷与HBr溶液无法反应，因无适当催化剂或条件，无法生成目标产物。

选项B

产物不单一：溴乙烷在光照下与Br₂发生取代反应，可能生成1,1-或1,2-二溴乙烷的混合物，无法得到纯净的目标产物。

选项C

中间步骤复杂且产物不纯：

  1. 溴乙烷消去生成乙烯。
  2. 乙烯与HBr加成生成溴乙烷（CH₂BrCH₃）。
  3. 再次与Br₂光照取代，产物包含多种二溴代物（如1,1-、1,2-等），无法定向制备目标产物。

选项D

最佳路线：

  1. 消去反应：溴乙烷在NaOH醇溶液中加热生成乙烯。
  2. 加成反应：乙烯与溴水快速加成，双键两端各加一个溴原子，直接生成纯净的1,2-二溴乙烷。