题目
[题目]有A、B两种溴代烃,分别与NaO H的醇溶-|||-液反应,A生成 1- 丁烯,B生成异丁烯,试写出-|||-A、B两种溴代烃可能的构造式。

题目解答
答案

解析
本题考查消去反应的逆推应用,关键在于根据生成的烯烃结构反推溴代烃的可能结构。
核心思路:
- 消去反应的逆过程是加成反应,生成的烯烃可视为HBr加成到溴代烃后脱去HBr的结果。
- Zaitsev规则:消去反应优先生成最稳定的烯烃,但本题中需根据题目明确给出的产物反推溴代烃结构。
- 构造式推导:根据烯烃的结构,确定HBr可能的加成位置,从而写出对应的溴代烃结构。
A的构造式推导
- 生成物分析:A生成1-丁烯(CH₂=CHCH₂CH₃)。
- 反推加成过程:1-丁烯与HBr加成,根据反式加成或末端加成,可能得到两种溴代烃:
- 末端加成:H加到双键第一个碳,Br加到第二个碳,生成1-溴丁烷(CH₃CH₂CH₂CH₂Br)。
- 中间加成:H加到第二个碳,Br加到第三个碳,生成2-溴丁烷(CH₃CHBrCH₂CH₃)。
- 验证消去产物:
- 1-溴丁烷消去生成1-丁烯(末端消去)。
- 2-溴丁烷消去更可能生成2-丁烯(更稳定),与题目矛盾。
结论:A的结构为CH₃CH₂CH₂CH₂Br。
B的构造式推导
- 生成物分析:B生成异丁烯(CH₂=C(CH₃)₂)。
- 反推加成过程:异丁烯与HBr加成,根据反式加成或不同加成位置,可能得到两种溴代烃:
- 加成到中心碳:H加到中心碳,Br加到甲基碳,生成2-甲基-2-溴丙烷(CH₃CBr(CH₃)₂)。
- 加成到末端碳:H加到末端碳,Br加到中心碳,生成1-甲基-1-溴丙烷(CH₂BrCH(CH₃)CH₃)。
- 验证消去产物:
- 2-甲基-2-溴丙烷消去生成异丁烯(中心消去)。
- 1-甲基-1-溴丙烷消去生成异丁烯(末端消去)。
结论:B的结构为CH₃CBr(CH₃)₂或CH₂BrCH(CH₃)CH₃。