由正丁醇 ( 用 n ? C 4 H 9 OH 表示 ) 制备正溴丁烷 ( 沸点： 101.6 ℃) 的反应如下： n ? C 4 H 9 OH ＋ NaBr ＋ H 2 SO 4 ― →n ? C 4 H 9 Br ＋ NaHSO 4 ＋ H 2 O 副反应： n ? C 4 H 9 OH CH 3 CH 2 CHCH 2 ↑ ＋ H 2 O 2n ? C 4 H 9 OH (n ? C 4 H 9 ) 2 O ＋ H 2 O 3H 2 SO 4 ( 浓 ) ＋ 2NaBr( 固 ) = 2NaHSO 4 ＋ Br 2 ↑ ＋ SO 2 ↑ ＋ 2H 2 O 已知反应物及其用量：固体 NaBr 0.24 mol ， n ? C 4 H 9 OH 0.20 mol ，浓 H 2 SO 4 29 mL ， H 2 O 20 mL 。 制备过程经历如下五个步骤，试回答下列问题： (1) 投料：在圆底烧瓶中加入 20 mL 水，再慢慢加入 29 mL 浓硫酸，混合均匀并冷却至室温后，再依次加入 0.20 mol 正丁醇 ( 约 18 mL) 和 0.24 mol 溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。 ① 冷却至室温后再加正丁醇和溴化钠的目的是 ________ 。 A ．减少 HBr 的挥发 B ．防止正丁醇的挥发 C ．防止溴化钠被氧化 D ．防止温度过高导致炭化结焦 ② 本反应中硫酸与溴化钠作用生成氢溴酸，氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸的用量和浓度过大都对本制备不利的主要原因是 _____________________________________________________ 。 (2) 加热回流：反应装置选择 Ⅱ 而不选择 Ⅰ 的原因是 _________________ 。在反应装置中冷凝水应该从 ________( 填 “A” 或 “B”) 端进水。 (3) 分离粗产物：反应结束待反应液冷却后，用直形冷凝管换下球形冷凝管，将其变为蒸馏装置进行蒸馏，得到的粗产物中除主产品外，还含下列选项中的 ________ 。 ①C 4 H 9 OH ②SO 2 ③(C 4 H 9 ) 2 O ④Br 2 ⑤NaHSO 4 ⑥H 2 O ⑦H 2 SO 4 (4) 洗涤粗产物：将馏出液移至分液漏斗中，加入等体积的水洗涤后，分液得有机层。如果不能判断哪层是有机层，可以用 _______________ 方法来判断。对有机层，进行洗涤除杂、除水后可得到粗产品。 (5) 收集产物：将干燥好的产物移至小蒸馏瓶中，加热蒸馏，收集 99 ～ 103 ℃ 的馏分。要证明最终产物是 n ? C 4 H 9 Br ，方法是 _____________________________ ___________________________________________ 。