题目
20.Tapentadol是一种新型止痛药物,合成其中间体viii的路线如下:-|||-H OCH3 CH3-|||-① ②-|||-CH2OH CH2OH CHO-|||-i ji jii-|||-CH2COOH ③-|||-CH2COOC2H5 5 NaC CH2COOC2H52^(x+5)-|||-④-|||-Cl Cl ⑤-|||-iv v vi-|||-OCH3 OCH3-|||-⑥-|||-C2H5MgBr-|||--COOC 2H5 COOC2H5-|||-CN CN-|||-viii vii-|||-回答下列问题:-|||-(1)化合物i的分子式为 __ 含有的官能团名称为 __ _。-|||-(2)根据化合物iii的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。-|||-序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型-|||-新制 Cu(OH) 加 __-|||-a-|||-热-|||-OCH3-|||-b __-|||-HO CN-|||-(3)反应⑤的方程式可表示为 iii+iv→vii+y, 化合物y的化学式为 __ _。-|||-(4)关于反应⑥的说法中,正确的有 __ 。-|||-A.反应过程中,有π键发生断裂 B.化合物vii的SP 杂化的原子只有C-|||-C.化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上 D.化合物viii有有1个手性碳原子-|||-(5)化合物x是ii的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 __ 种。-|||-a.含有苯环,且苯环上有两个侧链-|||-b.与FeCl3 溶液反应显紫色-|||-c.1molx与足量Na反应,生成1mol H-|||-(6)以 Cl 和NaCN为含碳原料,合成化合物 COO 一-|||-基于你设计的合成路线,回答下列问题:-|||-①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应,其化学方程式为 __ 。。-|||-②最后一步反应中,能与 NaHCO 反应产生 CO 的有机反应物为 __ (写结构简式)。
题目解答
答案
解析
步骤 1：化合物i的分子式和官能团
化合物i的结构简式为：CH2COOH，分子式为C7H8O2，含有的官能团为羟基（-OH）。
步骤 2：化合物iii的化学性质
化合物iii的结构简式为：OCH3，其化学性质如下：
a. 新制Cu(OH)2、加热：醛基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应。
b. HCN、催化剂：醛基与HCN发生加成反应，生成HO-CN。
步骤 3：反应⑤的方程式
反应⑤的方程式为：iii + iv → vii + y，化合物y的化学式为H2O。
步骤 4：反应⑥的分析
A. 反应过程中，有π键发生断裂，正确。
B. 化合物vii的SP杂化的原子只有C，错误。
C. 化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上，错误。
D. 化合物viii只有1个手性碳原子，错误。
步骤 5：化合物x的同分异构体
化合物x是ii的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与FeCl3溶液反应显紫色，含有酚羟基；1molx与足量Na反应，生成1mol H2，含有2个羟基。x的苯环上连有-OH和-CH2CH2OH或-OH和-CH2CH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种。
步骤 6：合成路线
采用逆推法可知，由COOH和OH发生酯化反应得到，由水解得到，由水解得到，由和ClNaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为Cl+NaOH→OH+NaCl。②最后一步反应为COOH和OH的酯化反应，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为COOH。
化合物i的结构简式为：CH2COOH，分子式为C7H8O2，含有的官能团为羟基（-OH）。
步骤 2：化合物iii的化学性质
化合物iii的结构简式为：OCH3，其化学性质如下：
a. 新制Cu(OH)2、加热：醛基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应。
b. HCN、催化剂：醛基与HCN发生加成反应，生成HO-CN。
步骤 3：反应⑤的方程式
反应⑤的方程式为：iii + iv → vii + y，化合物y的化学式为H2O。
步骤 4：反应⑥的分析
A. 反应过程中，有π键发生断裂，正确。
B. 化合物vii的SP杂化的原子只有C，错误。
C. 化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上，错误。
D. 化合物viii只有1个手性碳原子，错误。
步骤 5：化合物x的同分异构体
化合物x是ii的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与FeCl3溶液反应显紫色，含有酚羟基；1molx与足量Na反应，生成1mol H2，含有2个羟基。x的苯环上连有-OH和-CH2CH2OH或-OH和-CH2CH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种。
步骤 6：合成路线
采用逆推法可知，由COOH和OH发生酯化反应得到，由水解得到，由水解得到，由和ClNaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为Cl+NaOH→OH+NaCl。②最后一步反应为COOH和OH的酯化反应，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为COOH。