题目
季铵碱的热消除反应符合的规则是()。A. 马氏规则B. 反马氏规则C. 扎依采夫规则D. 霍夫曼规则
季铵碱的热消除反应符合的规则是()。
A. 马氏规则
B. 反马氏规则
C. 扎依采夫规则
D. 霍夫曼规则
题目解答
答案
D. 霍夫曼规则
解析
考查要点:本题主要考查学生对季铵碱热消除反应规律的理解,需明确不同消除反应规则的适用条件。
解题核心思路:
- 区分不同消除规则:马氏规则(加成反应)、扎依采夫规则(一般消除反应,生成最稳定烯烃)、霍夫曼规则(季铵盐热消除,生成较不稳定的烯烃)。
- 关键点:季铵碱的热消除反应因结构限制,无法形成最稳定烯烃,因此遵循霍夫曼规则。
季铵碱(如$(R_3N^+R')$)在加热条件下发生消除反应,脱去一个分子的$R'H_2O$(或其他小分子),生成烯烃。
- 霍夫曼规则的核心是:消除时优先脱去离氮原子较远的$\beta$-氢,生成取代度较低的烯烃。
- 与扎依采夫规则不同,霍夫曼规则不以生成最稳定烯烃为目标,而是受空间位阻和结构限制影响,选择能顺利进行的消除路径。
- 季铵碱的四个$\beta$-碳可能被大基团占据,导致无法形成最稳定的烯烃,因此遵循霍夫曼规则。