盐酸普鲁卡因易水解失效的功能基是A. 芳伯氨基B. 酯键C. 醚键D. 酚羟基E. 酰胺键

本题考查盐酸普鲁卡因的化学结构及其易水解失效的关键功能基。解题核心在于：

1. 明确普鲁卡因的结构特点：普鲁卡因分子中含有酯键，这是其水解的敏感部位。
2. 水解失效的机制：酯键在酸性或碱性条件下易发生水解反应，生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇，导致药物失去活性。
3. 排除干扰选项：其他功能基（如芳伯氨基、醚键等）虽然可能参与其他类型的化学反应，但本题中水解失效的直接原因是酯键的水解。

结构分析

盐酸普鲁卡因的分子结构由三部分组成：

• 芳香基团（邻甲基苯基）
• 中间连接基团（含酯键）
• 季铵碱基团

水解过程

酯键在水溶液中（尤其在酸性或碱性条件）易水解，反应如下：
$\text{普鲁卡因} \xrightarrow{\text{水解}} \text{对氨基苯甲酸} + \text{二乙氨基乙醇}$
水解后，普鲁卡因的麻醉活性完全丧失。

选项辨析

• A. 芳伯氨基：虽易被氧化，但本题考查水解，非氧化反应。
• B. 酯键：正确，水解直接作用于酯键。
• C. 醚键：普鲁卡因结构中不含醚键。
• D. 酚羟基：普鲁卡因无酚羟基，且易被氧化而非水解。
• E. 酰胺键：酰胺键较稳定，水解难度高于酯键。