题目
苷类化合物酸催化水解的一步是()A. 苷键原子质子化B. 苷键断裂C. 阳碳离子溶剂化D. 脱去氢离子
苷类化合物酸催化水解的一步是()
A. 苷键原子质子化
B. 苷键断裂
C. 阳碳离子溶剂化
D. 脱去氢离子
题目解答
答案
A. 苷键原子质子化
解析
苷类化合物的酸催化水解是一个典型的酸介导的化学反应过程。其核心在于苷键的断裂,而这一过程需要通过多个关键步骤实现。题目考查的是对水解反应机理的掌握,尤其是第一步反应的本质。解题的关键在于理解酸在反应中的作用方式:质子化是启动反应的必要步骤,它能显著降低反应活化能,促使后续反应发生。
苷类化合物的酸催化水解机理可分解为以下步骤:
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苷键原子质子化
在酸性条件下,苷键中的氧原子(连接糖和非糖部分的原子)接受质子(H⁺),形成带正电荷的中间体。这一步通过酸的强质子供体性质实现,是反应的触发点。 -
苷键断裂
质子化的氧原子电负性降低,导致苷键中的共价键强度减弱,最终断裂,形成阳离子中间体(如糖的半缩醛碳带正电)。 -
阳离子溶剂化
阳离子中间体迅速与溶剂分子(如水)结合,稳定中间体,防止逆反应发生。 -
脱质子与产物形成
最终,通过质子转移等步骤,生成糖和非糖部分的水解产物。
关键点:第一步的质子化是整个反应的起点,没有这一步,后续反应无法进行。