题目
烯丙基 _(2)C=!=!= CH-C(H)_(2) 和丙烯基 _(3)C-CH=CH 自由基中的各个C原子采用什-|||-么杂化轨道?形成什么π键?写出结构式,说明C原子骨架的构型;说明哪个自由基较稳定,-|||-为什么?

题目解答
答案


解析
步骤 1:确定烯丙基自由基的杂化轨道和π键
烯丙基自由基 ${H}_{2}C=\!=\!= CH-C{H}_{2}$ 中,中心碳原子(C2)采用sp^2杂化轨道,形成一个π键(π2^2)。两个端碳原子(C1和C3)也采用sp^2杂化轨道,形成一个π键(π2^2)。因此,烯丙基自由基的结构式为:
${H}_{2}C=\!=\!= CH-C{H}_{2}$,其中C1和C3形成sp^2杂化轨道,C2形成sp^2杂化轨道,形成π键(π2^2)。
步骤 2:确定丙烯基自由基的杂化轨道和π键
丙烯基自由基 ${H}_{3}C-CH=CH$ 中,中心碳原子(C2)采用sp^2杂化轨道,形成一个π键(π2^2)。端碳原子(C1)采用sp^3杂化轨道,形成一个σ键。因此,丙烯基自由基的结构式为:
${H}_{3}C-CH=CH$,其中C1形成sp^3杂化轨道,C2形成sp^2杂化轨道,形成π键(π2^2)。
步骤 3:比较烯丙基自由基和丙烯基自由基的稳定性
烯丙基自由基的稳定性高于丙烯基自由基,因为烯丙基自由基中的自由电子可以离域到整个π键系统中,形成一个稳定的π键(π3^3)。而丙烯基自由基中的自由电子只能在中心碳原子的p轨道中,没有离域,因此稳定性较低。
烯丙基自由基 ${H}_{2}C=\!=\!= CH-C{H}_{2}$ 中,中心碳原子(C2)采用sp^2杂化轨道,形成一个π键(π2^2)。两个端碳原子(C1和C3)也采用sp^2杂化轨道,形成一个π键(π2^2)。因此,烯丙基自由基的结构式为:
${H}_{2}C=\!=\!= CH-C{H}_{2}$,其中C1和C3形成sp^2杂化轨道,C2形成sp^2杂化轨道,形成π键(π2^2)。
步骤 2:确定丙烯基自由基的杂化轨道和π键
丙烯基自由基 ${H}_{3}C-CH=CH$ 中,中心碳原子(C2)采用sp^2杂化轨道,形成一个π键(π2^2)。端碳原子(C1)采用sp^3杂化轨道,形成一个σ键。因此,丙烯基自由基的结构式为:
${H}_{3}C-CH=CH$,其中C1形成sp^3杂化轨道,C2形成sp^2杂化轨道,形成π键(π2^2)。
步骤 3:比较烯丙基自由基和丙烯基自由基的稳定性
烯丙基自由基的稳定性高于丙烯基自由基,因为烯丙基自由基中的自由电子可以离域到整个π键系统中,形成一个稳定的π键(π3^3)。而丙烯基自由基中的自由电子只能在中心碳原子的p轨道中,没有离域,因此稳定性较低。