题目
【单选题】某二溴苯经硝化,只能得到两种一硝基化合物,该二溴苯应为:A. o - 二溴苯B. m - 二溴苯C. p - 二溴苯D. o - , p - 都是
【单选题】某二溴苯经硝化,只能得到两种一硝基化合物,该二溴苯应为:
A. o - 二溴苯
B. m - 二溴苯
C. p - 二溴苯
D. o - , p - 都是
题目解答
答案
A. o - 二溴苯
解析
本题考察芳香烃的取代反应定位规律,核心是判断二溴苯的硝化产物种类,需结合苯环上取代基的位置(邻、间、对)分析硝基进入的可能位置。
关键分析
溴原子是邻、对位定位基,但由于两个溴原子的空间位阻和电子效应,硝化时硝基的实际进入位置需考虑对称性:
- 邻-二溴苯(o-二溴苯):两个溴原子相邻(1,2-位),苯环剩余4个位置中,2、6位((邻位)和3、5位(间位)因对称性等价,实际只有两种不同位置可被硝基取代,故硝化产物为两种一硝基化合物。
- 间-二溴苯(m-二溴苯):两个溴原子相间(1,3-位),苯环剩余3个位置(2、4、6位)均不等价,硝化可得到三种一硝基化合物。
- 对-二溴苯(p-二溴苯):两个溴原子相对(1,4-位),苯环剩余4个位置(2、3、5、6位)因对称性两两等价,实际只有一种位置可被硝基取代,硝化仅得到一种一硝基化合物**。
结论
只有邻-二溴苯硝化得到两种一硝基化合物,符合题意。